“烷烃”的五字命名方针

2017-02-05 17:24陈金春
中学化学 2016年12期
关键词:碳原子甲基名称

陈金春

烷烃是学习有机化学必须掌握的基础知识之一。其中烷烃的命名不仅是烷烃教学中的重点、难点,也是学生学习有机化学的分化点。在长期的教学实践中,笔者根据这一知识点总结了“长、多、近、小、简”原则,即烷烃命名五字方针。下面以实例剖析五字方针的涵义和意义。

一、长

即在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主链,以主链上的碳原子数称为“某烷”。然而初学者在命名时,大多善于选择形式上的“长”链,而不会选实际上的长链,也不会观察拐弯相连的长链。例如:在命名

时,学生常把主链错误选为5个碳的主链,而实际上应是含有丙基和乙基的8个碳的主链。又如在命名

时学生错误认为主链的碳原子数是8个、9个或10个,而实际上,按最“长”原则主链碳原子数应是11个,如结构中标号所示。

注:该例只适宜在练习时供选主链用,中学阶段不适宜进行命名。

二、多

在多个等长碳链时,选择含支链最多碳链为主链,以便于命名时方便简单。例如:

具有3条等长碳链,但由于从左到右的碳链上取代基最多(4个),故主链应选从左到右的碳链作为主链。又如在

中,主链不宜选择从左到右的长链,而应选择向下拐弯的碳链为主链,这是因为该主链上的取代基最多是5个。

三、近

即从距取代基(支链)最近的一端编起,确定取代基在主链位置。

例如:

中,给出主链碳原子编号应从右端编起,而不能从左端编起,即该烃名称应是:3,4-二甲基-5-乙基辛烷而不是5,6-二甲基-4-乙基辛烷。

四、小

即一般情况下,确定取代基在主链上的位置时,取代基的序数和应该是最小。

例如:

其正确名称应是2,5-二甲-3-乙基已烷(取代其序数和是2+5+3=10),而不是2,5-二甲基-4-乙基乙烷(取代基序数和为2+5+4=11大于10)。

注:两端等距又同基,取代基序数和必须最小。

五、简

即是指靠近起点碳的取代基要最简单。

例如:在中,给主链碳原子编号时,起点碳应是右边而不是左边,即该烃名称应是3-甲基-4-乙基己烷,而不是4-甲基-3-乙基己烷。

注:在主链两端等距离地出现不同的取代在时,从靠近简单取代基的一端给主链编号。即两端等距不同基,起点靠近简单基。

例1 将下列各烷烃用系统命名法将它们命名?

1.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)2CH3

2.(CH3) 3CCH(CH3)CH(C3H7)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2

解析:先将上述结构简式按照碳 四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。

1.变形为:

其名称是:2,2,5,5,6-五甲基-3-乙基庚烷

2.变形为

CH3 CH3 CH3

|| |

CH3-CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

|||

CH3 CH3CH3

其名称是:2,2,3,6-四甲基-7-乙基-4-丙基壬烷。

例2 判断下列各烷烃的命名正确与否,不正确的原因,并写出正确名称。

1.CH3

|

CH4-CH-CH2-C-CH2-CH3

| |

CH2 CH3

|

CH3

名称(1):4,4-二甲基-2-乙基己烷;名称(2)3,5,5-三甲基庚烷。

2.

C2H5

|

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-C2H5

| | |

CH3CH3CH3

名称为:2,4-二甲基-6,8-二乙基壬烷。

解析:1.(1)错误,原因是没有找到对主链;名称(2)也错误,原因取代基序数不是最小,即主链找对,编号错误。正确名称是3,3,5-三甲基庚烃。

2.错误,原因是没有找对主链,正确名称应是:2,4,8-三甲基-6-乙在癸烷。

综上可知,只要真正理解“五字”方针的内涵,掌握烷烃命名的书写法则,善于分析有机物的结构特点,跨越烷烃命名这一难关,将会是轻而易举的。

(收稿日期:2016-09-15)

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