离子液中K2CO3催化邻炔基苯氨衍生物环化合成吲哚类化合物研究＊

刘 熠，黄炳南，蒋珍珍，金琦琦，陆佳艳，孟陈婷，吴家守

（台州学院 医药化工学院， 浙江 台州 318000）

吲哚及其衍生物是自然界中广泛存在的一类物质，在很多具有生物活性的天然或非天然化合物中都能找到吲哚的身影［1-2］。因此，该类化合物合成一直来是人们研究的热点。自从1883年Fischer和Jourdan发现了首例吲哚合成法即著名的“Fischer吲哚合成法”［3］，很多关于吲哚类化合物的制备方法相继被报道［4-5］。在众多的吲哚合成方法中，通过邻炔基苯胺类化合物的环化来构建吲哚骨架是合成吲哚类化合物最方便、有效的方法之一，该方法常需要加入各种过渡金属，在有机溶剂中进行［5-9］。然而使用有机溶剂和过渡金属催化剂并不符合绿色化学发展的理念，因此，在人们对自身生存环境的日益关注的大背景下，发展更具环境友好型的该类反应是很有意义的。在2015年，国内一课题组以水为绿色溶剂，实现了N活化的邻氨基苯炔类化合物的环化反应，但该反应仍需使用固载的过渡金属铜催化剂［7］。最近，我们课题组开发了水相简单无机碱催化的邻炔基苯胺类化合物的环化反应［10］，并以高产率得到相应的吲哚衍生物。虽然反应以水为溶剂且无需过渡金属，优点明显，但水相130℃的封管反应条件较为苛刻。除水以外，离子液体作为绿色溶剂在有机合成中也有着广泛的应用。离子液具有热稳定性高、溶解性好、蒸气压极低、可回收循环使用等诸多优点［11］。有鉴于此，我们希望能在离子液中进行活化的邻炔基苯胺类化合物的环化反应，从而实现在敞口无需密封条件下制备吲哚衍生物。……