2,5-二芳基-1,4-苯醌类化合物的合成

杨敏鸽,方雨辰,朱玉梦,张 瑾,樊 盼,朱文庆

(西安工程大学 环境与化学工程学院，陕西 西安 710048)

近年来，苯醌类化合物在生物医药、功能材料、能源、化学合成与分析检测等方面[1-2]的应用日益广泛，许多科研工作者通过对苯醌类化合物进行研究，取得许多成果。部分相关研究工作表明：甲氧基对苯醌具有抗肿瘤的药物活性[3]；对苯醌修饰电极，可以提高其工作稳定性及电容量[4-6]；2,5-二甲基对苯醌二亚胺作为柔性基团与格式试剂共聚[6]可以制得可溶性苯胺；邻亚甲基苯醌作为一类中间体[7]常用作药物化学及有机合成；具有亲脂性及抗氧化性的艾地苯醌应用于化妆品中可以延缓衰老[8]；对二苯醌可以与有机硼烷偶联制备新型芳基化合物[9-10]；对苯醌在明胶中以氢键与对苯二酚结合可以改变体系的吸光度[11]；对苯醌发生电化学还原反应可以用于浓度测定[12-16]。

虽然苯醌类化合物有着广泛应用，与此同时，我们也发现目前基于苯醌类化合物的合成方法多限于苯醌的烷基化[17-19]，关于苯醌的芳基化合成方法鲜有报道。因此，如何实现苯醌芳基化仍是一个亟需解决的科学问题。

本文以对二苯醌为原料通过溴代和Suzuki偶联反应制备出8种2,5-二芳基-1,4-苯醌类化合物4a～4h，收率74%～84%，其结构经1H NMR、13C NMR及HR-MS(ESI-TOF)表征。

为了实现2,5-二芳基-1,4-苯醌类化合物(4)的合成，参考相关文献[20]进行产物合成分析，设计合成反应路线如Scheme 1所示。

Scheme 1

Scheme 2

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

X-6型显微熔点仪;Bruker AV 400 MHz型核磁共振仪(TMS为内标);Bruker Esquire 3000plus型高分辨质谱仪;ZF-C型三用紫外分析仪。……