萘二酰亚胺/三甲基十六烷基溴化铵体系超分子自组装行为的条件探索与研究

仇中选，王 杰，张伊瑶，杨万鑫，王国印

(1.青岛职业技术学院 生物与化工学院，山东 青岛 266555；2.青岛科技大学 化学与分子工程学院，山东 青岛 266042)

萘二酰亚胺衍生物(NDIs)具有优异的光电性能，可作为n型半导体材料。NDIs 可通过氨基酸、吡啶基、季铵盐、膦酸盐、羧酸酯等在其亚胺N原子位置上进行修饰。分子间可通过氢键、π-π堆积等分子间作用力形成超分子组装材料，如微花[1]、囊泡[2]、蠕虫样结构[3]。因而，NDIs成为了超分子材料中的明星分子。研究表明，超分子材料的微观结构特点对于材料的宏观性能起着至关重要的作用。[4-5]精确有效地构筑与调控NDIs超分子材料的微观结构由此成为当前研究的热点和难点。离子自组装(ionic self-assembly, ISA)是构筑超分子功能材料的一种有效手段，具有简单易行、经济性高、可设计性强、应用范围广等优点。对阴阳离子单元的结构进行合理设计，两者可通过静电作用正交结合，能够得到丰富的组装基元。然而，以萘二酰亚胺为构筑基元，通过离子自组装的方法构筑超分子材料，相关报道还不多。本文以甘氨酸修饰的萘二酰亚胺衍生物作为阴离子单元，选用C16TAB 作为阳离子单元，以离子自组装的方法构筑超分子功能材料，通过改变构筑单元的浓度、阴阳离子的复配比例、溶剂以及 pH 等条件，对组装行为及微观结构进行调控，为萘二酰亚胺超分子材料的制备开辟新的途径。

一、实验方法

(一)阴离子萘二酰亚胺的合成

阴离子萘二酰亚胺衍生物的合成方法如下：将萘四酸酐(268 mg，1 mmol)和甘氨酸(150 mg，2 mmol)加入单口烧瓶中，以 15 ml 丙酸为溶剂，在 150 ℃的温度下搅拌回流反应 12 h。……