广西莪术关键采收月份挥发性成分的差异及动态变化研究

周改莲　黄盼　谢雪婷　王倩　 王乃斌　 鲁毅翔

摘要：  为探究4个采收月份（即2018年的12月和2019年的1月、2月、3月）广西莪术挥发性成分的差异性及动态变化规律，该研究利用气相色谱-质谱联用仪（GCMS）对挥发性成分进行分析鉴定，并运用化学计量学方法对相对含量在1%以上的挥发性成分进行数据分析。结果表明：经GCMS分析均鉴定出34种挥发性成分，不同采收月份广西莪术挥发性成分相对含量存在差异性;主成分聚类分析均分为4类，采用偏最小二乘法判别分析发现7个差异性化合物，其中莪术呋喃二烯酮的含量在1月份达到峰值，吉马酮和humulene 2，3epoxide两个化合物的相对含量均在2月份达到最高，莪术烯、萜品油烯、异龙脑和表莪术呋喃烯酮在3月份达到峰值。该研究结果为广西莪术的质量控制、生长过程控制以及其他开发研究提供了参考依据。

关键词： 广西莪术， 挥发油， GCMS， 主成分分析， 动态变化

中图分类号：  Q946文献标识码：  A文章编号：  1000-3142（2022）05-0772-09

Difference and dynamic changes of volatile components

in key harvest months of Curcuma kwangsiensis

Abstract：  To explore the difference and dynamic change of volatile components of Curcuma kwangsiensis in four harvest months （i. e. December 2018 and January， February， March 2019）， gas chromatographymass spectrometry （GCMS） was used to analyze and identify the volatile components， and chemometrics method was used to analyze the volatile components with a relative content above 1%. The results were as follows：  A total of 34 volatile components were identified by GCMS analysis， and the relative contents of volatile components were different in different harvest months; The principal component cluster analysis was divided into four groups， and partial least square discriminant analysis showed that there were seven different compounds， among which the content of furanodienon reached the peak in January， and the relative contents of germacrone， humulene 2，3epoxide reached the highest in February， while curzerene， terpinolene， isoborneol and epicurzerenone reached the peak in March. This study can provide a reference for quality control， growth process control and other development and research of Curcuma kwangsiensis.

Key words： Curcuma kwangsiensis， volatile oil， GCMS， principal component analysis， dynamic change

莪术为姜科植物蓬莪术（Curcuma phaeocaulis）、广西莪术 （C. kwangsiensis）或温郁金（C. wenyujin）的干燥根茎。广西莪术，又称桂莪术，系广西的道地药材，始见于《药性论》，其性温，味辛、苦，归肝、脾经，具有行气破血、消积止痛的作用，用于癥瘕痞块、瘀血经闭、胸痹心痛、食积胀痛等（国家药典委员会，2015）。主要分布于广西钦州、玉林、贵港和南宁等地（吳庆华和黄宝优，2018），生长于灌木丛及山坡地（中国科学院中国植物志编辑委员会，1993）。广西莪术主要含有挥发油、二萜类、姜黄素、多糖类等多种化学成分，其中挥发油是其主要药效成分，其在常温下能自行挥发和氧化，含量、气味、疗效会随着贮存时间的延长而变差（刘因华，2009）;现代药理研究表明，广西莪术挥发油具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗菌、抗血栓等作用（张丹媚，2008;覃葆等，2011;陈旭，2012;陈晓军等，2018）。

采收月份不同，植物的内在化学成分含量也会有很大的差异。苏颂的《本草图经》：“蓬莪茂生西戎及广南诸州，……九月采，消去粗皮……”，这说明宋代常在9月采收莪术;而现代研究发现，姜黄类药材多于10月到翌年3月采收（焦文旭和谢成科，1990）;《中国药典》规定莪术的采收期为冬季茎叶枯萎后采挖。关于广西莪术挥发油的研究内容较多，主要集中于定性分析、含量测定、提取工艺、药理作用等方面（徐雨静，2017;黄廓均，2020）。

由于12月到翌年3月广西的气候条件有一定的变化，而挥发性成分受温度的影响较大，因此我们提出广西莪术挥发性成分在这几个采收月份是否有变化或者有新的成分出现，又或者引起挥发性成分变化的可能性机制是由什么引起的？同时鉴于国内对于不同采收月份的广西莪术的研究相对较少，且尚未见到探讨广西莪术不同采收月份挥发性成分的差异性及动态变化研究。本研究拟以12月到翌年3月采挖的广西莪术为材料，采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，利用GCMS方法进行分析鉴定，应用SIMCAP统计软件对其挥发性成分相对含量在1%以上的17个化学成分进行主成分、聚类分析和偏最小二乘法判别分析，研究其在部分采收月份的挥发油含量、主要挥发性成分的动态变化以及差异，以期寻找受采收月份影响较大的差异性化合物，为广西莪术的质量控制研究以及种植采收提供参考。A43FB958-7B00-4367-B44C-5771A1445525

1材料与方法

1.1 材料

植物材料：广西莪术种质资源来自广西中医药大学药用植物教研室王建教授课题组，分别于2018年12月25日、2019年1月25日、2019年2月25日、2019年3月25日在广西武鸣区种植基地各采收一批，经广西中医药大学廖月葵副教授鉴定为姜科姜黄属植物广西莪术的根茎。

仪器与试剂：GCMS气相色谱-质谱联用仪[Trace1300TSQ8000（Evo DUO），赛默飞，美国];981B电子调温电热套（天津市泰斯特仪器有限公司）;mainlib标准质谱检索库（赛默飞）;挥发油提取器;赛多利斯电子天平[赛多利斯科学仪器（北京）有限公司]。

乙酸乙酯（分析纯，成都市科学化学品有限公司）;无水硫酸钠（分析纯，天津博迪化工股份有限公司）。

1.2 方法

1.2.1 挥发油的提取称取各月份的广西莪术新鲜药材各3份，切碎成小方块状，分别取样50 g，置于1 000 mL的圆底烧瓶中，加入500 mL的水浸泡1 h，按挥发油测定法（国家药典委员会，2015）进行提取，得到有特殊香味的油状物，加无水硫酸钠过夜脱水（黄廓均，2020），取0.1 mL挥发油，用乙酸乙酯溶解到1.5 mL，加入样品瓶中，密封备用。

1.2.2 GCMS分析方法GC条件：TG5SILMS气相色谱柱（30 m，0.25 mm，0.25 μm，Thermo德国赛默飞世尔）;载气为高纯度氦气（纯度为99.999%）;载气流量为1.5 mL·min1;进样口温度为250 ℃;分流比为1∶20;进样量为1 μL。程序升温：初始温度50 ℃，以4 ℃·min1升至100 ℃，维持5 min，以1.5 ℃·min1升至135 ℃，维持10 min，以3 ℃·min1升至180 ℃，维持3 min。

MS条件：离子源温度250 ℃;电子能量70 eV;传输线温度250 ℃;EI离子源;质量扫描范围m/z为35～550 amu。

1.2.3 数据处理对广西莪术挥发油GCMS数据进行整理，筛选出相对含量在1%以上的化合物并采用SPSS 21.0软件进行标准化处理，利用SIMCAP 12.0进行主成分（PCA）、聚类分析（HAC）和偏最小二乘法判别分析（PLSDA）;通过变量重要性投影值（variable importance in the projection，VIP），得到差异性化合物（常雅晴等，2020）。

2结果与分析

2.1 广西莪术不同采收月份的挥发油比较

对不同采收月份的广西莪术挥发油进行提取，对其颜色进行观察并记录挥发油含量（表1）。

2.2 广西莪术不同采收月份挥发油化学成分分析

对挥发油进行GCMS分析测定，得到总离子流图，各色谱峰分离度良好（图1）。结合质谱数据库（mainlib标准质谱检索库）及相关文献（徐雨静，2017;廖彬汛等，2017;张玉秀等，2018;黄廓均，2020），对各色谱峰进行检索分析，并以匹配度大于85%为限度进行鉴定，发现4个采收月份的广西莪术的挥发性成分基本相同，均鉴定出34种化合物，采用色谱峰面积归一化法，计算其相对含量，如表2所示。其中，表莪術呋喃烯酮的相对含量最高（25.31%～34.14%），这与其他关于广西莪术的研究有所不同;其次为吉马酮（4.98%～12.57%）;第三是桉叶油醇（0.35%～11.90%）和莪术烯（5.14%～6.51%），共占挥发性成分在50%以

上。这表明广西莪术不同采收月份的挥发性成分的相对含量存在差异。

通过将1%以上的17个化合物的相对含量的数据进行重复性设计统计学分析，以17个化合物为群体内部变量，不同月份为因子，由于球形度检验P值小于0.05，因此以多元分析方差结果为准。P月份<0.000 1，认为不同月份之间的差异性具有统计学意义;P化合物<0.000 1，认为各个化合物之间的含量的差异性具有统计学意义;P化合物与月份<0.000 1，认为不同月份与不同化合物之间的交互作用具有统计学意义（表3）。通过不同月份进行多重比较（LSD）分析，结果可得各月份之间P<0.05，不同月份之间差异性具有统计学意义（表4）。

2.3 主成分（PCA）分析

主成分分析（principal component analysis，PCA）是一种非监督的多变量统计方法，是最常用的降维方法之一，通过正交变换将多个指标数据转换为一组线性不相关的少数几个新的综合变量变量，即为主成分（郭龙等，2018;陈欢等，2019）。该研究采用主成分分析方法，将相对含量在1%以上的17个化合物的相对含量数据进行标准化处理，以相对含量为自变量，导入SIMCAP 12.0软件中进行分析。由表5可知，前两个主成分特征值大于1，累积贡献率为88.001%，能较好地反映出最主要的特征信息，因此以前两个主成分为横纵坐标，可以建立4个不同采收月份的广西莪术挥发油样品的主成分得分散点图与载荷图，如图2、图3所示。由得分散点图可知，4个不同采收月份的样品被较好地分为4类，说明不同采收月份样品具有明显的差异性。由载荷图可知， 第一主成分

以7（桉叶油醇）、10（2壬基醇）、19（β石竹烯）、20（α丁子香烯）、21（germacrene D）、22[（+）βselinene]、25[（1E，4E）germacrene B]为主，第二主成分以8（萜品油烯）、23（莪术烯）、29（表莪术呋喃烯酮）、32（吉马酮）、33（莪术呋喃二烯酮）为主。

2.4 聚类分析（HAC）

采用Ward聚类分析法对2.3项中的17个化合物的相对含量进行分析，结果可发现样品被分为4类，各个采收月份的样品被划分为一类，结果见图4，与主成分分析一致，说明此方法可靠。A43FB958-7B00-4367-B44C-5771A1445525

2.5 偏最小二乘判别分析（PLSDA）

偏最小二乘判别分析（partial least square discriminant analysis， PLSDA）是一种有监督类型的判别统计方法，该方法结合了多元线性回归和主成分分析的优点，可用于分析样本之间的差异性（阳景阳等，2020）。通过将4个不同采收月份样品中的17个化合物进行有监督的PLSDA分析，可得到偏最小二乘判别模型。PLSDA模型中Q2=0.549，R2=0.880，这表明所建模型完好，预测能力良好。由PLSDA得分散点图（图5）可知，所得结果与主成分分析和HAC分析均一致，12个样品被划分为4类，各采收月份样品聚集为一类，这说明各采收月份1%含量以上的挥发性成分具有明显的分类。通过对数据进行变量重要性投影值（variable importance in the projection， VIP）分析，可得到VIP预测值，变量重要性投影值越大，对样品分类的影响性和贡献率越大，从而可根据VIP值大小来筛选分析广西莪术不同采收月份挥发性成分相对含量在1%以上的差异性化合物，见图6。通过分析可知，在0.95置信区间范围内，VIP值大于1的化合物有7种，分别为29（表莪术呋喃烯酮，VIP=1.28）、8（萜品油烯，VIP=1.27）、32（吉马酮，VIP=1.15）、23（莪术烯，VIP=1.13）、33（莪术呋喃二烯酮，VIP=1.09）、28（humulene 2，3epoxide，VIP=1.03）、12（异龙脑，VIP=1.01）。因此，可以判定这7种化合物为广西莪术不同采收月份挥发性成分的差异性化合物。

将这7个差异性化合物的相对含量做动态趋势对比分析（图7）。由图7结果可知，这7个差异性化合物在不同采收月份的相对含量均不一致，其中33（莪术呋喃二烯酮）的含量在1月份达到峰值，32（吉马酮）、28（humulene 2，3epoxide）这2个化合物相对含量在2月份达到最高，23（莪术烯）、8（萜品油烯）、12（异龙脑）和29（表莪术呋喃烯酮）在3月份达到峰值。

3讨论与结论

本研究对采收期内不同月份的广西莪术的挥发油采用气质联用色谱仪进行综合分析，为了使得色谱图出峰更多，分离度更好，对其溶解溶剂（乙酸乙酯、甲醇、正己烷）、不同升温条件等因素进行综合研究，最终得到本试验的最佳条件。莪术中含有的主要成分是挥发油，而油细胞是挥发油的储存场所，且其密度与挥发油含量成正比， 密

度越大挥发油越多。由实验结果可知12月份到3月份的挥发油含量呈“√”趋势，下降趋势可能与环境温度差异、土壤因素、油细胞密度降低有关，而升高趋势可能与其即将进入生长期有关，即与生长所需的营养成分有关，进而合成油细胞从而使挥发油含量升高。

7个差异性化合物中莪术烯、表莪术呋喃烯酮、异龙脑和萜品油烯这4个化合物相对含量在3月份达到最高，且为广西莪术中的主要挥发性成分，这一变化的可能机制与采收月份、环境温度、水分以及微量元素的差异有关，从而导致药材体内油细胞的生成种类以及大小不同， 进而使生长

状态发生变化，造成挥发性成分的差异以及动态变化，同时也有研究表明分泌细胞中的质体以及细胞质基质都参与了挥发油或其前体物质的合成（郭鹏等，2017;崔馨月，2018;李博园等，2020）。对于不同采收月份广西莪术挥发性成分的差异性机理还有待进一步完整的研究，后期我们将结合植物生长状态以及细胞结构进行再一步研究。該研究对于广西莪术采收月份的研究具有一定的积极作用，可以完善广西莪术的采收月份的基础研究，为控制广西莪术的质量以及完善采收期研究提供更好的基础研究，也可以为农户提供一些科学合理的采收时间。

前人研究表明，表莪术呋喃烯酮多用于抗氧化性肝损伤（Cui et al.，2019），对于肝脏疾病的治疗具有一定的活性;吉马酮对人大细胞肺癌具有抑制作用从而使细胞凋亡（张洪海，2018）;莪术烯作为莪术中的主要活性中间体，主要通过下调GSTA1的表达，促进细胞凋亡，从而达到治疗肺癌的效果（李佳虹，2016）;异龙脑有镇痛、延长戊巴比妥引起的睡眠时间的作用（江光池等，1989）。由于不同月份的广西莪术挥发性成分的差异性受到很多因素的影响，其药理活性成分含量跟采收月份有很大关系，因此要根据实际情况合理确定采收期。本研究结果可以为广西莪术的生长变化以及采收时间提供参考。

本研究采用GCMS结合化学模式识别对不同采收月份的广西莪术的挥发性成分进行研究鉴定，探究了其主要挥发性成分含量的动态变化以及差异性化合物，为广西莪术的深入开发、质量控制以及种植采收时间的研究等提供了参考。广西莪术作为广西的道地药材，其应用广泛、资源充足，但由于本研究仅对广西莪术4个不同采收月份进行了初步研究，因此在今后的研究中将会在其他采收月份中的成分及产地加工等方面做深入研究以及探索各种影响因素。

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（責任编辑蒋巧媛）

收稿日期：  2021-01-16

基金项目：  国家自然科学基金（81860691）;广西中医药大学岐黄工程高层次人才团队培育资助项目（2018002）;广西科技基地和人才专项（桂科AD20238058）;2019年广西高校中青年教师基础能力提升项目（2019KY0355）;广西中医药大学研究生教育创新计划项目（xjyb029）

第一作者： 周改莲（1981-），副教授，研究方向为中药质量标准及炮制机理，（Email）zhgLLhw@126.com。

通信作者：  鲁毅翔，硕士，主管药师，研究方向为药品食品化妆品分析检测，（Email）auroraforever@163.com。A43FB958-7B00-4367-B44C-5771A1445525