夯实基础 全面提升教学质量*
——中药专业有机化学课程建设的探索与实践

张园园 杨淑珍 张薇 梁淼 孙志 青吴清 闫永红 苏进

（北京中医药大学中药学院，北京1 002488）

有机化学为北京中医药大学中药学院各专业的必修课和主干课。由于药物成分大多为有机化合物，因此研究药物机制与应用的各专业学生都需要具备良好的有机化学知识[1]。北京中医药大学有机化学理论课程的教学目标是通过本课程的学习使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论，了解有机化合物的合成及相互之间的转化；实验课教学的目标是以规范操作为基础，使学生获得有机化学实验的基本知识和技能，具有较强的实验操作动手能力。有机化学课程理论与实验并重，通过该课程的学习，使学生既获得系统、丰富的理论知识，又具有较强的分析问题和解决问题的能力，为分析化学、中药化学、药物合成、药剂学、药理学等后续课程的学习打下良好的基础。此外，在教学过程中，还要培养学生实事求是、严谨认真的科学态度，提高分析问题、解决问题的能力和创新能力[2]。

有机化学在中药学（药学）相关专业中地位重要，学时长，学分高，又是考研科目，学生比较重视。但是由于有机化学的主要内容结构理论、立体化学、反应机制等涉及分子的微观结构，非常抽象，人名反应和有机命名信息量巨大，有机合成要求学生具有较高的思维高度，因此学生普遍反映这门课程比较难学[3，4]。北京中医药大学有机化学课程组教师总结多年教学经验，在传统教学方法的基础上，融合案例式、启发式、翻转课堂等多种教学方法，帮助学生理解知识重点和难点，调动学生的学习兴趣，提高教学效果和学生的自主学习能力。此外，教师们教书不忘育人，注重课程思政，针对大一学生，对药物的研发过程的科学与人文有一个导向性的讲解，使学生充分意识到医药产业关乎国计民生，作为中医药工作者，具有使命感与责任感，从而将核心价值观融入专业课程，实现“知识传授”与“价值引领”相统一，学生在收获专业知识、能力养成的同时，还可获得人格的历练与提升。

1 课堂教学模式

1.1 案例式教学 比如在讲解烯烃的顺反异构时，将该知识点应用于医药领域的实际问题，以当下热议的“反式脂肪酸与人体健康”作为案例引入，提出顺反异构现象，学生更感兴趣，学习积极性高。在讲解对映异构时，举例几种手性药物，交代手性药物的一对对映体活性大多具有差异，并介绍研究药物手性的意义，从而引导学生作为药学专业学子，在从事药物的生产研发过程中，务必保持严谨认真的科学态度，以保证药品的安全、有效、合理，同时要意识到自己的责任与担当，增加知识储备，将来学有所用。在讲解醛酮的还原反应时，介绍我国著名的有机化学家黄鸣龙的事迹，他一生都在做有机化学的研究，特别是甾体化合物的合成研究，为我国有机化学的发展和甾体药物工业的建立以及科技人才的培养做出了突出贡献。1940年，刚从英国回来的他，在当时科研条件极差、实验设备与化学试剂奇缺的情况下，仍能想方设法就地取材，利用一些简单的化学试剂，推断出山道年和四个变质山道年的相对构型。在讲解糖类化合物的结构时，介绍德国有机化学家费歇尔的事迹，由于不懈努力，他合成了苯肼，引入肼类作为研究糖类结构的有力手段，在理论上搞清了葡萄糖的结构，并于1914 年第一个合成核苷酸等。从而让学生了解到，科学的认识并非一蹴而就，需要付出辛勤的劳动，在探索科学的道路上没有捷径可走，需要孜孜不倦、不畏惧失败、勇于向困难挑战的精神[5]。

1.2 启发、讨论式教学 比如在引出顺反异构的产生条件时，通过提问，对比乙烯和2-丁烯的结构，承上启下，引出下一个知识点—顺反异构的产生条件，培养学生的逻辑思维能力，并进一步让学生分小组讨论顺反异构体的生理活性差异，根据前面介绍的顺反式脂肪酸的特点和相互转化，讨论如何做到健康饮食。在介绍分子的手性时，启发学生讨论自然界还有哪些物质具有手性，从而总结手性是自然界的基本属性，与人类生活息息相关。自然界中，大到宇宙星云，小到比如蜗牛、牵牛花，都有特定的方向，再到微观层面，组成人体的化学物质如蛋白质、DNA 的双螺旋构象都是右旋的，糖都是D 构型，氨基酸都是L 构型，也就是人体本身就是一个手性环境，从而引导学生要顺应、尊重自然规律[6，7]。

1.3 模型 多媒体动画 图片 肢体演示 在教学方法上，采用了实物投影、多媒体课件、立体模型演示等多种辅助教学手段。多媒体课件内容丰富，动画设计生动形象，化学结构绘制均采用化学软件，标识清晰。学生普遍认为，有机化学多媒体课件集声、像、动画、图片和模型等多个媒体于一体，不仅让抽象的理论讲授更加生动、形象和直观，更重要的是大量高质量的图片、3D 动画，极大地提高了单位课时的信息量，提高了教学效率和教学深度。比如在讲解分子手性时通过双手演示，阐明手性的概念，将学生带入情境，并进一步利用水杯展示无手性的物质，球棒模型展示（+）-乳酸和（-）-乳酸的三维立体结构，再通过多媒体动画进一步展示一对对映体的三维结构，使学生对抽象的分子结构获得直观清楚的认识。在讲解手性药物时，通过图片展示“反应停”药害事件的后果，使学生充分意识到药品的安全性、合理性、有效性至关重要。并进一步展示研究分子手性的诺贝尔化学奖得主照片，使学生了解到分子的手性一直是化学领域研究的热点、重点和难点，从而重视学习该知识点，进而达到对学生科学精神的培养，并使他们意识到新时代有新要求，药物研究没有止境，作为中医药学子，肩负发展祖国药学事业的责任与使命。

2 自主学习模式

鼓励学生通过多种渠道在课后进行延伸、拓展学习，增强自主学习能力。

2.1 bb 平台 涵盖教学大纲、多媒体课件、实验视频、参考资料、练习题等，帮助学生进行预习、复习、练习。

2.2 模型动画 在教材对应知识点处有链接，扫码即可观看视频动画，直观生动，有助于理解较抽象的三维有机分子结构和化学反应历程。

2.3 化学软件（Chemoffice、Chemwin 等）学生可通过掌握相关软件绘制分子式、有机反应式，了解反应机制等，并可获得分子的属性数据、系统命名等，为学生日后科研中论文撰写、文献检索提供能力保障。

2.4 中国知网 为学生布置关键词，例如：搜索“手性药物”，抛砖引玉，引导学生课后调研文献，了解更多有关手性药物研发的相关知识，增长学习兴趣，拓展知识面。

2.5 微信 qq 讨论群 建立讨论群，如“18 药学有机化学讨论群”，通过课外交流和答疑讨论，与学生实时互动，了解学生对课程的理解与接收程度。

3 翻转课堂教学

在实验课的教学过程中，学生在扎实掌握了有机化学回流、蒸馏、分馏、结晶等基本操作后，在“乙酰苯胺的制备”“茶叶提取咖啡因”等综合实验中，引入翻转课堂教学，由课程组全体成员及全体学生参与。教师首先在bb 平台上传实验原理、装置、试剂的物理常数、操作步骤、注意事项和基本操作视频等学习资源，布置预习任务，学生进行分组学习并制作ppt；教师课下对学生制作的ppt 进行批改和指导；进而师生交流讨论，让学生修改并完善ppt；课堂上主要由学生进行讲解与演示，然后学生分组动手实践，教师对关键步骤进行强调，或者对不规范操作进行纠正。通过翻转课堂可调动学生的积极性、主动性，课堂气氛非常活跃，学生可将实际操作与理论知识联系起来，学会灵活应用所学知识，做到举一反三；教学效率也明显提高，实验报告质量明显提升，学生的综合素质得到提高；同时学生在调研的过程中，可充分了解到相关实验的工艺安全性，优化实验条件，减少实验过程中的危险因素，增强树立绿色、环保的理念[8]。

4 实验教学改革

4.1 实验教学 北京中医药大学实验教学的设计思想是以重视规范操作为基础，培养学生具有较强实验操作能力，严谨、求实的科学态度和勇于创新的科学精神，以及较强的分析问题和解决问题的能力，以适应中药学相关的科研生产人员素质的需要。为达到实验教学的目的，教师首先在课时上给予保证，理论课与实验课按1∶1 安排。以实验课学时数的40%左右时间进行基本操作训练，达到基本操作技能规范化；以60%左右的时间进行分析问题和解决问题的能力培养。有选择地开展部分经典有机反应实验，实验中涉及全部有机化学基本实验操作内容，通过实验课的学习，可使学生在基本操作、有机合成、合成产物的分离与纯化、质量检测等方面有较大提高，大大丰富了学生的有机化学知识。同时结合中药学院专业特点，适当安排天然有机化合物的提取分离实验（如从茶叶中提取咖啡因），为后续中药化学等专业课的学习打下基础。并与分析化学结合，安排综合实验（如阿司匹林）的制备，该实验将文献调研、化合物的制备、分离、纯度检验和结构鉴定相结合，学生可通过学习初步了解药物制备的整个过程。此外，有机化学实验室为开放实验室，有兴趣的学生可参与到教师的研究课题中，真实感受科学研究的全过程及其复杂性，了解有机化学研究领域的新进展，极大激发了学生的学习积极性。大四学生可在教研室教师的指导下完成毕业设计，毕业设计的内容涉及有机药物、天然有机化合物的合成、天然有机化合物的提取分离和结构鉴定等多方面，培养了学生的动手能力，科研创新能力和解决实际问题的能力。此外，在学校支持下，有机化学实验课又引进了三维动画虚拟教学平台，于2018 年基本调试完成，2019 年投入教学应用。虚拟教学平台对已有实验课程内容进行了有力的补充和丰富，有效提高了实验课的教学效果和学生的自主学习效果。

4.2 教学视频 教研室教师积极参加教学改革，并取得了一定成效。之前有机化学实验基本操作均使用大量的图示和文字讲解，冗长枯燥，要点难以描述清楚。而很多操作通过演示示教则一目了然，其具有直观性、情景性以及规范性的优势，可随时给学生提供教师规范性的实验操作，学生可利用此视频教程熟悉实验中的基本操作，对照视频训练并规范自己的操作，根据自身的情况调整学习进度完成个性化的学习。同时，课外应用时，该视频教程有利于学生基本操作的规范和再学习。此外，视频教材直观生动，有利于提高学生的学习兴趣，并可以将知识直观化和具体化，有利于提高学生的学习效率。因此本教研室进行了实践教学内容、教学模式和教学方法的改革研究，调整了实验教学中效果不理想的部分，拍摄有机化学实验教学视频，编写《化学实验基本操作视频教程》电子教材，本视频教程由一系列短小精悍规范化的基本操作实验视频组成，一个视频就是一个规范的基本操作，在实验教学中结合视频教学示教，取得了良好的教学辅助效果，作为实验课堂教学的有力补充，不仅提高了教学效率，也使学生的操作技能有了稳步的提高。

4.3 化学实验竞赛 北京中医药大学重视实验教学条件的完善和改革，近年来增加了大量实验设备、更新了实验室的硬件设施，为学生创造了良好的实验环境，让学生更愿意走进实验室参与实验。学院还尽可能为学生提供素质拓展机会，有机化学教研室教师多年来指导学生参加北京市教育委员会主办的北京市大学生化学实验竞赛，并多次获奖。提高了化学实验的教学质量和学生的实操能力，促进了实验教学的改革。化学实验竞赛还可为参赛学生提供一个与化学领域专家零距离接触的机会，通过专家评委、以及指导老师们更深层次的启发诱导，参赛学生可体会到如何能把书本上的知识灵活运用于实际问题，进而发现更多相关联的问题，从而扩大知识面。参赛的同学普遍反映，通过与其他高校学子的同场竞技、交流、取长补短，他们开拓了视野、增长了信心、提高了创新能力、学习动力和参与科研的热情，将来不论是完成毕业专题或参与教师科研活动，都会多一份宝贵的实践经验，实验操作中就会多一份周密的思考和对仪器设备的把握性。也使他们更热爱自己的专业，化学实验竞赛是他们大学生涯最有收获的一次经历[9]。

5 结语

课程建设是教学基本建设的主要内容，决定着教学质量的高低，是人才培养的关键和教学改革的重点、难点，也是衡量一个学校办学特色的重要标志。北京中医药大学有机化学课程组教师多年来立足岗位、踏实工作，在教学中注重知识和能力的传授，注重学科知识的衔接，注重课程的发展现状，注重知识更新，注重人才的时代特点，在加强课程建设，全面推行素质教育，提高教学质量，价值观的引领方面做出了一系列工作，取得了一定的成绩，培养的学生在后继的考研深造、生产科研、国内外学术交流等方面获得一致好评。本团队今后还将进一步深耕教学，丰富学科内容，深化教学改革，做好课程建设，以培养出更高水平的中医药人才。