微波合成苯甲酸教学实验项目的条件优化

马晨晨　康永锋

摘要：本文利用正交试验及极差分析对有机化学实验中微波合成苯甲酸教学实验项目的条件优化，结果表明型号XH-MC-1的微波合成仪在水总量为50ml，高锰酸钾4.5g，碳酸钠2.0g，四丁基溴化铵0.5g，苯甲醇2.5mL，微波功率700W，微波反应时间为20min的条件下，相对和成苯甲酸的效率较高。

关键词：实验教学；苯甲酸；微波合成

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2015）52-0244-02

随着微波合成技术在化学合成反应中的广泛应用及发展，越来越多的高校在本科化学实验课程中均不同程度的设置了有关微波合成方法的实验项目，如微波辐射合成肉桂酸酯[1]、微波辐射合成己二酸二乙酯[2]、微波法合成（±）-α-苯乙胺[3]等。我校近年来也开设了有关微波合成的项目，如苯甲酸的微波合成，并设计一般火焰加热合成方法与其进行对比。本着绿色化学的宗旨，围绕苯甲酸为实验对象，另外分别设计了苯甲酸的重结晶（即在微波辅助合成而得的纯的苯甲酸中加入一定量的硫酸铜、沙粒等物质使其变成固体混合物，通过物质的可溶性、活性炭吸附以及苯甲酸溶解度随温度的变化而变化的特点进行分离纯化）、熔点的测定（学生自得纯化后的苯甲酸对比分析纯标准品熔点）等实验项目，并将最后得到的苯甲酸再回收利用。而使用本校现有品牌的微波合成仪采用某实验教学材料所述相应的各参数条件并不能达到最理想的效果，故针对此实验项目进行了各类条件优化，以达到最佳的实验效果。

一、实验试剂与仪器

1.试剂。苯甲醇、高锰酸钾、无水乙醇、碳酸钠、四丁基溴化铵，以上试剂均为分析纯，购于国药集团化学试剂有限公司，实验所用蒸馏水为实验室自制。

2.仪器。（1）微波萃取合成萃取仪（型号XH-MC-1），北京祥鹄科技发展有点公司；（2）傅立叶变换红外光谱仪（型号Nicolet iS10/THERMO），梅特勒-托利多；（3）全自动熔点仪（型号MP100）。

二、实验方法

取250mL二口烧瓶一个，瓶中依次分别加入水、高锰酸钾、碳酸钠、四丁基溴化铵和苯甲醇，再加入10mL水和1～2粒沸石。将上述二口烧瓶放置于微波萃取合成萃取仪中聚四氟乙烯垫上，24#口插入相应的球型冷凝管回流，19#口插入仪器自带的感应电极（将电极插入液面以下但不接触瓶底），设定微波辅助合成仪的反应时间和微波功率，并开启实验。微波辅助合成结束后，将反应容器降低至室温，后用布氏漏斗及抽滤装置减压抽滤，弃去上层固体成分，收集滤液。滤液用1mol/L的盐酸酸化至Ph=3-4析出固体。随后冰浴冷却，减压抽滤，收集上层固体成分，并用滤液洗涤原容器2次，反复抽滤收集上层固体并合三次收集苯甲酸，得到苯甲酸粗制品合并纯化后称重计算产率。

1.实验方案。设计研究不同条件因素对实验结果的影响分别为：微波功率（A）、反应时间（B）、蒸馏水量、高锰酸钾和苯甲醇的物质的量比（D），见表1。

2.苯甲酸的测定。利用压片法测定纯化后所得苯甲酸红外光谱㈠图，并与标准品图谱进行对比分析。利用熔点仪测定纯化后所得苯甲酸的熔点与标准品进行对比。

3.结果与分析。苯甲酸微波辅助合成实验各实验条件正交实验结果见表2。

（1）微波辅助合成微波功率的影响。微波合成功率的大小对实验的最终得率影响较大，当确定其他条件不变的情况下（即：水总量为50ml，高锰酸钾4.5g，碳酸钠2.0g，四丁基溴化铵0.5g。苯甲醇2.5mL），反应时间20min，微波功率选择500W、600W、700W、800W、900W条件下，其苯甲酸得率如图1，实验结果表明：当功率达到700W时，苯甲酸的产率相对最高。

（2）微波辅助合成时间的影响。微波合成反应时间对实验的最终得率影响最大。当确定其他条件不变的情况下（即：水总量为50ml，高锰酸钾4.5g，碳酸钠2.0g，四丁基溴化铵0.5g，苯甲醇2.5mL），微波功率选择700W条件下，微波反应时间选择10min、15min、20min、25min、30min条件下，其苯甲酸得率如图2，实验结果表明：当功率达到20min时，苯甲酸的产率相对最高。

（3）熔点测定。查阅文献得知苯甲酸的熔点为122.13℃，利用全自动熔点仪测得微波合成纯化后苯甲酸熔点均在121℃～123℃之间，这表明所制得的苯甲酸具有较好的纯度指标。

（4）红外光谱测定。微波辅助合成苯甲酸与标准品均进行红外光谱测定表明，利用本实验方法所得产品的红外光谱图与标准品谱图的匹配率为94%。

三、结论

利用上述品牌微波合成仪条件为：水总量50ml，高锰酸钾4.5g，碳酸钠2.0g，四丁基溴化铵0.5g，苯甲醇2.5mL，微波功率700W，微波反应时间为20min。

参考文献：

[1]周金梅，林敏，徐炳渠，等.微波辐射合成肉桂酸酯[J].大学化学，2005，20（3）：43-46.

[2]刘鹏，周晓光，陆澄容，等.微波辐射合成己二酸二乙酯[J].实验室科学，2008，（5）：74-76.

[3]吴海霞，虞大红，蔡良珍，等.微波法合成（±）-α-苯乙胺教学实验的开发与研究[J].化工高等教育，2006，（2）：101-102.