焙炒时间对芝麻油风味及芝麻氨基酸含量的影响

赵赛茹 张丽霞 黄纪念 芦 鑫 艾志录

焙炒时间对芝麻油风味及芝麻氨基酸含量的影响

赵赛茹1，2张丽霞2黄纪念1，2芦 鑫2艾志录1

（河南农业大学食品科学技术学院1，郑州 450002）
（河南省农科院农副产品加工研究所2，郑州 450002）

本文主要研究焙炒时间对芝麻油挥发性风味成分及芝麻中氨基酸含量（以芝麻脱脂粕中氨基酸含量为依据）的影响。经过不同时间焙炒的芝麻，用水代法提油，然后采用顶空固相微萃取（HS－SPME）结合GC／MS技术，检测芝麻油中的挥发性风味成分。随着焙炒时间的延长，吡嗪类、吡咯类、吡啶和嘧啶类、含硫类、呋喃类、酚类物质的相对含量逐渐增多，醛类、醇类、烃类和环氧烃类等物质的含量逐渐减少。对芝麻脱脂粕中18种氨基酸含量的检测数据显示，随着焙炒程度加深，氨基酸含量呈总体下降趋势，其中精氨酸、丝氨酸、赖氨酸和胱氨酸的含量减少明显，这4种氨基酸对芝麻油香味的形成可能起到了重要的作用。

芝麻油 水代法 挥发性成分 风味 GC／MS 氨基酸

芝麻油作为一种天然风味油脂，除了具有丰富的营养价值之外，独特的风味是其区别于其他食用植物油最大的特色。国内外有很多关于焙烤芝麻［1］和芝麻油的挥发性风味成分的研究，尤其是借助于高分辨率的气相色谱－质谱联用仪的使用，目前已报道挥发性物质超过300种［2］。

焙炒过程对芝麻油风味的形成具有重要影响。焙炒程度不同，芝麻油的色泽、品质及形成的风味物质也不同［3－4］。目前对芝麻油风味的研究主要集中在芝麻油的风味数量、相对含量、指纹图谱的建立、含硫化合物的分析［5－6］等方面，很少有人结合生芝麻油研究焙炒过程中芝麻油风味化合物的渐变规律。

氨基酸是美拉德反应产物的重要前体物质，研究焙烤过程中氨基酸含量变化是研究油脂风味形成机制的一个重要方面。刘晓君［7］研究了花生在炒籽过程中氨基酸含量的变化，以确定花生油风味的前体物质；Shahidi等［8］研究了脱皮芝麻中游离氨基酸的含量，比较了焙炒、蒸制、焙炒加蒸制、微波焙炒芝麻与生芝麻中游离氨基酸含量的区别。但关于芝麻在焙炒过程中氨基酸含量变化的研究报道甚少。本文结合生芝麻油的风味成分，分析了芝麻油中各种挥发性成分随焙炒时间的变化规律，并测定了不同焙炒时间芝麻脱脂粕中的氨基酸含量，以期为研究芝麻油风味形成机理提供数据参考。

1 材料与方法

1.1 试验材料

芝麻：白芝麻由河南省农科院提供，购自河南省驻马店市。

生芝麻油：用冷榨机压榨得到的芝麻油。

1.2 试验仪器及设备

Agilent 7890A－5975C气质联用仪：美国Agilent公司；固相微萃取手柄及50／30 μm DVB／CAR／PDMS萃取头：美国Supelco公司；平底导热油炒锅（40 cm×15 cm×4 mm）：河南省亚临界生物技术有限公司；JM－L80胶体磨：温州市龙湾华威机械厂；ZNCL－GS磁力搅拌器：郑州长城科工贸有限公司；LD5－10大容量离心机：北京雷勃尔离心机有限公司；CA 59 G冷榨机：德国IBG Monforts Oekotec GmbH＆Co.KG公司；L－8800氨基酸分析仪：日本日立公司。

1.3 试验方法

1.3.1 水代芝麻油的制取

采用平底导热油炒锅对芝麻进行焙炒。每次称取约1.5 kg的白芝麻，在240℃分别焙炒5、10、15、20、25、30、35、40 min。按图1 所示流程制取水代芝麻油。

图1 水代芝麻油制取工艺流程图

1.3.2 挥发性风味成分测定

1.3.2.1 顶空－固相微萃取（HS－SPME）条件：

准确称取3.0 g芝麻油样于15 mL顶空瓶中，用聚四氟乙烯硅胶隔垫密封，在60℃恒温水浴并伴有磁力搅拌的条件下平衡20 min，然后插入活化好的萃取头（首次使用250℃活化1 h，之后每次活化30 min），推出纤维头，顶空萃取40 min，再将萃取头插入GC进样口，热解析5 min检测芝麻油的挥发性风味成分。

1.3.2.2 GC条件：

色谱柱：HP －5MS Phenyl Methyl Siloxane（30 m×250μm，0.25μm）弹性石英毛细管柱；进样口温度：250℃；柱箱程序升温过程：35℃保持4 min，然后以5℃／min到230℃，保持8 min；载气：高纯氦气，流速1.0 mL／min；进样方式：不分流进样。

1.3.2.3 MS条件：

电子轰击式离子源（EI），离子源温度230℃，离子化能量70 eV，气质接口温度250℃，质量扫描范围（m／z）30 ～550。

1.3.2.4 数据处理方法：

数据由Agilent自带的数据处理软件处理（积分阈值14.5），采用NIST检索，将各种未知成分与NIST 08.LIB质谱谱库相匹配，并参考PBM检索结果，对芝麻油中的挥发性风味物质进行定性，仅报道匹配度大于800（最大值1 000）的鉴定结果；用峰面积归一化法计算出各风味物质占总体风味物质的相对百分含量。

1.3.3 氨基酸含量的检测

样品处理方法：生芝麻及经过不同时间焙炒的芝麻，分别用粉碎机粉碎后进行脱脂处理，脱脂溶剂为正己烷和石油醚（30～60℃）。挥干溶剂后进行氨基酸含量的检测。

检测方法：GB／T 5009.124—2003《食品中氨基酸的测定》，其中色氨酸的检测方法参照NY／T 57—1987《谷物籽粒色氨酸测定法》。

2 结果与分析

2.1 芝麻油中的挥发性风味物质

采用上述的HS－SPME和GC－MS条件，对不同焙炒时间芝麻油中的挥发性物质进行检测。分析鉴定结果见表1。

整个焙炒过程中共鉴定出94种挥发性成分，其中生芝麻油中鉴定出29种成分，质量分数大于1%的有19种。生芝麻油中醛类、醇类（主要为1－己醇）、烃类和环氧烃类质量分数分别为18.16%、9.01%、57.09%，占总挥发物质量分数的84.26%，因此推断这3类物质为生芝麻油的主要挥发性成分。而240℃焙炒5 min的芝麻油中含量较多的3类物质为醛类56.14%、吡嗪类14.63%和呋喃类10.53%，占总挥发物的81.30%，这使得焙炒5 min的芝麻油主要呈现香甜味。芳香族醛类物质苯甲醛和苯乙醛在生芝麻油中为未检出，但在焙炒5 min的芝麻油中分别为6.12%和25.67%，这可能与芝麻籽轻度受热有关，之后随着焙炒时间延长，二者含量逐渐减少。

表1 芝麻油挥发性风味物质及相对质量分数／%

表1 （续）

表1 （续）

在芝麻油的挥发性风味成分中，己醛主要呈现青草气味［9］；（Z）－2－庚烯醛和（E，E）－2，4－癸二烯醛为青味和脂肪味［10］；壬醛和癸醛这两种直链醛呈现脂肪味、清新气味和青味；1－己醇为果味和青草味［11］，Siegmund 等［12］认为，醇有可能在高温条件下氧化形成相应醛，因此经过焙炒1－己醇可能氧化形成了己醛；苯甲醛具有苦杏仁味，苯乙醛具有类蜂蜜的香甜味，Ho等［13］认为苯甲醛和苯乙醛是苯丙氨酸strecker降解的产物；烃类中的水芹烯具有新鲜的柑橘－胡椒香气［14］；D－柠檬烯具有愉悦的柠檬味；3，7－二甲基－1，3，6 －三辛烯（又名罗勒烯）为无环单萜类化合物具有草香和花香；2，6－二甲基－6－（4－甲基－3－戊烯基）－双环［3.1.1］庚－2－烯在泰山野生白苏叶［15］、新鲜的香樟树树枝［16］等中也被检测到，但具体呈现什么风味，目前还未见报道。这些物质使得生芝麻油主要呈现青味和油脂味，而焙炒5 min的芝麻油主要呈现香甜味。

随着焙炒时间的延长，醛类、醇类、烃类和环氧烃类物质明显减少，分别由生芝麻油中18.16%、9.01%、57.09%减少到焙炒40 min时的1.28%、未检出和0.46%，而吡嗪类、吡咯类、吡啶和嘧啶类、含硫类、呋喃类、酚类化合物逐渐增加，尤其是吡嗪类、吡咯类、呋喃类和酚类增加幅度比较大，由生芝麻油中未检出（除酚类为0.71%外）分别增加到42.38%、10.64%、16.12%和20.04%。另外焙炒40 min时含硫类、吡啶和嘧啶类物质的含量分别为3.60%和4.30%，这2类物质含量虽少但是对芝麻油呈香也具有重要影响。由图2可以很明显的看出芝麻油中的挥发性物质随焙炒时间的变化规律。

吡嗪类物质是焙烤食品最重要的风味物质之一，主要呈现烤香味、烤坚果味、爆米花味等，与热处理食物的诱人香气具有显著关系［17］。吡嗪类物质被认为是以糖和氨基酸为风味前体物质经过Maillard反应产生的，其中烷基吡嗪最可能的形成途径是Strecker降解反应［18］。甲基吡嗪、2，5 － 二甲基吡嗪、三甲基吡嗪等气味阈值比较高，即使含量较高可能对芝麻油香味的贡献也比较小，被乙基取代的吡嗪类气味阈值则显著降低，如乙基吡嗪、2－乙基－6－甲基吡嗪、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪、3，5－二乙基－2－甲基吡嗪等对焙烤芝麻油呈现的焙烤香味具有重要作用［19］。5H －5－甲基－6，7－二羟基环戊醇吡嗪和5H－2，5－二甲基－6，7－二氢环戊基吡嗪属于二氢环戊吡嗪，含量较小具有泥土味、烤土豆味，另外前者还具有甜味、壳味［7］。但值得注意的是吡嗪类物质的相对含量并不是随着焙烤程度的加深一直增大，而是有所下降，这与Ryu等［4］的研究结果一致。

呋喃类物质能赋予焙烤食品令人愉悦的香甜味、焦糖味和焙烤风味，是美拉德反应最常见的产物之一［20］。呋喃甲醛（糠醛）和5－甲基－2－呋喃甲醛作为水代芝麻油中含量较多的两种呋喃类物质，它们的相对含量都有先增加后降低的趋势。结合吡嗪类物质也有降低趋势的现象可知，焙炒时间并不是越长越好。

酚类物质可以由木质素热降解产生，也可以由纤维素与脂肪族化合物的高温热反应形成芳香族化合物，此外半纤维素中的支链淀粉热分解也可以形成酚类［21］。由图2可以看出，随着焙炒程度的加深，酚类物质含量增加明显。尤其是2－甲氧基苯酚（愈创木酚）、2－甲氧基－4－乙烯基苯酚以及芝麻酚。2－甲氧基－4－乙烯基苯酚被报道在花生中是由以脂类形式存在的阿魏酸和4－羟基肉桂酸热降解生成的［18］。芝麻酚是芝麻木脂素类物质的一种，因分子结构上带有一个酚羟基而具有较强的抗氧化活性［22］，随着焙炒时间的延长，芝麻酚含量逐渐增多，另一方面也说明芝麻酚确实具有一定的挥发性，但目前的资料显示芝麻酚并不是芝麻香油的特征香气成分［23］。

吡咯类、吡啶类都具有烘炒味／烟熏味也是美拉德反应的产物［19］。在240℃经过20 min以上时间的焙炒，吡咯和吡啶类物质的含量占总挥发性成分的含量分别为10%和4%左右。含硫类物质的含量比较少，在整个焙炒过程中每种物质的含量都不超过1%，但是它们大多具有烤香、焦香、肉香、含硫味等气味特征［2，10］，并且阈值往往较低，对芝麻油独特香味的呈现是必不可少的，包括噻吩、噻唑、二硫醚类等，如二甲基二硫醚的阈值为6×10－11g／mL，具有洋葱和类似大蒜的气味［24］。一般认为含硫化合物是由含硫氨基酸参与美拉德非酶褐变反应而产生的［23］。

2.2 焙炒对芝麻中氨基酸含量的影响

生芝麻和焙炒过的芝麻分别经过粉碎及脱脂处理后，用氨基酸自动分析仪检测其氨基酸含量。结果见表2。

表2 各种氨基酸占总氨基酸含量的百分比／%

由表2可知，随着焙炒时间的延长，芝麻脱脂粕中总氨基酸含量呈总体下降趋势。在检测的18种氨基酸中，有4种氨基酸的相对含量减少比较明显（如图3所示），分别为精氨酸、丝氨酸、赖氨酸和胱氨酸，由生芝麻中的13.74%、4.36%、3.35%、1.27%分别降低到10.71%、2.93%、1.54%、0.55%。推测在芝麻油香味的形成过程中，这4种氨基酸可能起到了重要的作用。

图3 芝麻脱脂粕中4种氨基酸含量变化趋势

高温焙炒过程中氨基酸含量减少的可能途径有以下几种：

1）Maillard反应：Maillard反应是氨基酸消耗的重要途径，影响反应速率的因素有很多，对于不同的氨基酸：碱性氨基酸＞酸性氨基酸，氨基在ε位或末端的氨基酸＞氨基在α位的氨基酸，因此在Maillard反应中赖氨酸损失较大［25］。赖氨酸和精氨酸都是碱性氨基酸，也是蛋白质中的主要活性氨基酸［26］。张凌燕等［27］用3种不同的氨基酸（天冬酰胺、甘氨酸和精氨酸）与葡萄糖进行模式美拉德反应，发现与其他两种氨基酸相比，精氨酸与葡萄糖反应更彻底。

2）Strecker降解反应和氨基酸自身热降解：氨基酸的Strecker降解是风味物质形成的重要途径之一。糖类降解产生的二羰基化合物与氨基酸的α－氨基反应生成各种化合物如醛类、吡嗪、吡啶、吡咯、恶唑类等，而研究表明半胱氨酸和α，β－不饱和羰基化合物的主要反应是与硫的共轭，而不是传统的羰氨缩合导致氨基酸的脱羧反应［28］。在没有糖类存在的条件下，L－丝氨酸经过加热后（180～360℃）可以形成很多杂环化合物，如甲基吡嗪、乙基吡嗪、吡咯、二羰基化合物等，Varoujan等［29］用13C标记的L－丝氨酸研究这些反应中间体的形成，表明L－丝氨酸混合物经过热分解形成了甲基吡嗪和2，3－二甲基吡嗪的羰基化合物前体，同时还形成了甘氨酸和丙氨酸。另外，氨基酸混合物热反应试验证明，半胱氨酸和丝氨酸热降解形成的羰基化合物，可以促进苯丙氨酸形成其相应的Strecker醛即苯乙醛［30］。

芝麻蛋白质具有多种必须氨基酸，其中含硫氨基酸和色氨酸含量相对较高，尤其是蛋氨酸含量明显高于其他植物蛋白；另外芝麻蛋白中的精氨酸质量分数较高，约为13%，这是其他植物蛋白所不能比的［31］。目前研究者们在做香精香料合成反应时，设计模式美拉德反应体系生成焙烤芝麻、焙烤坚果香味，主要研究的氨基酸种类为精氨酸、半胱氨酸等［23］，与本文的结果一致。

3 结论

生芝麻油中主要的挥发性成分为醛类18.16%、醇类9.01%（主要为1－己醇）、烃类和环氧烃类57.09%，这三类物质占总挥发物含量的84.26%。这些物质使得生芝麻油主要呈现青味和油脂味。随着焙炒时间的延长，水代芝麻油中吡嗪类、吡咯类、呋喃类和酚类物质含量增加明显，由生芝麻油中未检出（除酚类为0.71%外）分别增加到焙炒40 min时的42.38%、10.64%、16.12%、和20.04%；醛类、醇类、烃类和环氧烃类等物质的含量逐渐减少。另外，呋喃类和吡嗪类物质的相对含量都有先增加后降低的趋势，因此焙炒时间并非越长越好。芝麻脱脂粕中总氨基酸含量呈总体下降趋势，精氨酸、丝氨酸、赖氨酸和胱氨酸的减少趋势比较明显，这4种氨基酸在芝麻油香味的形成过程中可能起到了重要的作用。

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Effect of Roasting Time on Flavor of Sesame Oil and the Content of Amino Acids in Sesame Seeds

Zhao Sairu1，2Zhang Lixia2Huang Jinian1，2Lu Xin2Ai Zhilu1
（College of Food Science and Technology，Henan Agricultural University1，Zhengzhou 450002）
（Institute of Agricultural Products Processing，Henan Academy of Agriculture Sciences2，Zhengzhou 450002）

The effect of roasting time on flavor of sesame oil and the content of amino acids in sesame seeds（based on the content of amino acids in defatted sesame meal）were investigated.The sesame oil was extracted by aqueous extraction method from roasted sesame seeds at different times.Headspace solid phase microextraction（HS －SPME）and GC／MSwere combined to analyze the volatile flavor compounds was sesame oil.The relative amount of some compounds was increased with the prolonged roasting time such as pyrazines，pyrroles，pyridines and pyrimi-dines，sulfur compounds，furans，phenols，while the content of aldehydes，alcohols，hydrocarbons and epoxy hydrocarbons was decreased.As the relative content of 18 kinds of amino acids in defatted sesame meal showed that the amount of total amino acids decreased as the degree of roasting increased.Especially，the relative content of arginine，serine，lysine and cystine decreased obviously，which might play more important role in the formation of sesame oil flavor.

sesame oil，aqueous extraction method，volatile compounds，flavor，GC／MS，amino acids

TS221.1

A

1003－0174（2016）08－0030－09

国家农业科技成果转化资金项目（2013GB2D000292），农业部公益性行业科研专项（201303072），河南省农业科学院科研发展专项（20137923）

2014－12－03

赵赛茹，女，1986年出生，硕士，油脂深加工

艾志录，男，1965年出生，教授，农产品资源开发与功能性食品