云斑天牛寄主核桃树皮及树叶的挥发性成分

卓志航，杨　伟，徐丹萍，杨春平，杨　桦，刘臣山

(1 四川农业大学 a 林学院 森林保护省级重点实验室，b 食品学院 农产品加工及贮藏工程省级重点实验室，四川 雅安 625014；2 成都农业科技职业学院 农学院，四川 温江 611130)



云斑天牛寄主核桃树皮及树叶的挥发性成分

卓志航1a，杨伟1a，徐丹萍1b，杨春平1a，杨桦1a，刘臣山2

(1 四川农业大学 a 林学院 森林保护省级重点实验室，b 食品学院 农产品加工及贮藏工程省级重点实验室，四川 雅安 625014；2 成都农业科技职业学院 农学院，四川 温江 611130)

[摘要]【目的】 揭示云斑天牛对寄主核桃的选择机制，为筛选对云斑天牛具有生物活性的植物源引诱剂，实现对该虫的生态控制提供理论指导。【方法】 采用顶空固相微萃取(Headspace solid phase micro-extraction，HS-SPME)结合气相色谱-质谱(Gas chromatograph-mass spectrometry，GC-MS)联用技术，分析了核桃树皮和树叶中的挥发性成分。【结果】 核桃树皮和树叶共含有萜烯类、烃类、芳香族化合物、醇类、醛类、酮类、酯类、醌类和杂环化合物9类65种挥发性成分。其中，核桃树皮挥发性成分主要包括9类36种，分别是15种萜烯类、4种烃类、4种芳香族化合物、1种醇类、3种醛类、1种酮类、2种酯类、3种醌类和3种杂环化合物。核桃树叶挥发性成分主要包括8类42种，分别是22种萜烯类、2种烃类、4种芳香族化合物、4种醇类、2种醛类、1种酮类、5种酯类和2种醌类。核桃树皮和树叶均含有的挥发性成分共4类13种，分别是9种萜烯类、1种醛类、1种酯类和2种醌类。此外，核桃树皮和树叶萜烯类相对含量最高，分别为43.371%和78.948%；核桃树皮烃类相对含量最低，为1.043%；核桃树叶酮类和烃类相对含量均较低，分别为0.009%和0.268%。【结论】 云斑天牛寄主核桃树皮和树叶挥发性成分主要是萜烯类、烃类、芳香族化合物、醇类、醛类、酮类、酯类、醌类和杂环化合物，其中萜烯类相对含量最高，酮类和烃类相对含量均较低。

[关键词]核桃树皮；核桃树叶；顶空固相微萃取；气相色谱-质谱联用；挥发性成分

植物挥发性物质是寄主植物释放的气味物质，是多种微浓度的挥发性次生物质组成的复杂混合物，又称他感物质或寄主信息素，挥发性物质成分及比例的变化是构成特定化学信息联系的基础，即化学指纹图谱(Chemical Fingerprint)[1-6]。化学指纹图谱对引导昆虫产卵、刺激昆虫取食、诱导昆虫交配和繁殖及昆虫趋向性(引诱或趋避)等行为都有调控作用[1-2,7-9]。例如，光肩星天牛(Anoplophoraglabripennis)对不同槭树科(Aceraceae)寄主植物具有不同的选择机制[10]，云斑天牛(BatoceralineolataChevrolat)对补充营养寄主法国冬青(Viburnumawabuki)和光皮桦(Betulaluminifera)挥发物也具有较明显的触角电位反应[11]。植物挥发性物质主要是相对分子质量在100～200的有机化合物，主要包括萜烯类、醛类、脂类、酮类、烷烃类、有机酸和芳香族化合物等[12-13]。

植食性昆虫在寻找寄主阶段，主要通过嗅觉感受器对寄主植物特异性的气味进行识别，进而达到对植物的筛选和寄生[2,14]。云斑天牛又称云斑白条天牛[15]，隶属鞘翅目(Coleoptera)天牛科(Cerambycidae)，是用材林、经济林和防护林的重要蛀干害虫。该虫广泛分布于我国中南、西南、华南和华北等地，对生态、林业经济等都能造成一定破坏和损失[16-17]。由于该虫以幼虫在寄主树干内钻蛀危害，且幼虫蛀道向上延伸较深，常造成树干内的蛀道纵横交错，此外该虫以虫粪木屑堵塞孔口从而导致该虫防控不佳[18-19]。目前，对云斑天牛寄主和补充营养寄主挥发性成分虽有部分报道，如光皮桦、法国冬青、野蔷薇和杨树等[1-2,11]，但尚未有任何有力的植物源引诱剂成功研发。为此，本研究采用顶空固相微萃取(HS-SPME)结合气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术，测定云斑天牛寄主核桃树皮和树叶的挥发性成分，为揭示云斑天牛对寄主核桃的选择机制提供理论依据，为筛选对云斑天牛具有生物活性的植物源引诱剂，实现对该虫的生态控制提供理论指导。

1材料与方法

1.1材料

核桃采集：2014年5月中上旬，采自四川省德阳市罗江县。树皮采集：选择树皮色泽较好、较嫩、无病虫害、无霉变、无开口裂缝和刻槽，且新鲜的健康核桃树皮。树叶采集：在已采集树皮的核桃树上，选择树叶色泽较好、无病虫害、无霉变、成熟、无缺损的健康完整且新鲜的核桃树叶。采样时间为18:00-18:30(此时云斑天牛成虫活跃度较高，成虫取食补充营养寄主、交配及刻槽等行为较为积极)。样品采集后置于冰盒内，迅速带回用于试验测定。

1.2仪器设备

Agilent 7890A-5975C气相色谱-质谱(GC-MS)联用仪，配有HP-5MS弹性石英毛细管柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm)，美国安捷伦公司；Supleco固相微萃取装置(SPME)(65 μm DVB/PDMS)，美国Supelco公司等。

1.3方法

1.3.1样品前处理选择较为新鲜的核桃树皮和树叶样品，分别将样品洗净沥干后，粉碎待用。

1.3.2挥发性成分检测挥发性成分的提取和检测条件参照蒋丽等[20]的方法并进行优化改进。取粉碎后的样品5 g置于15 mL顶空进样瓶中密封。40 ℃条件下平衡30 min后，将SPME手柄顶端的萃取头插入进样瓶，吸附30 min后取出萃取头插入到GC-MS仪的气相色谱进样口，推出纤维头，250 ℃解析5 min。样品放入顶空进样瓶前，在上述同样条件下进行挥发性成分检测，即检测顶空进样瓶空瓶挥发物质作为对照，以除去杂质干扰。

1.3.3GC-MS分析条件色谱柱：HP-5MS弹性石英毛细管柱(30 m×0.25 mm，0.25 μm)。升温程序：柱温35 ℃保留1 min，以2 ℃/min升到100 ℃，保持1 min，以10 ℃/min升到200 ℃，保持5 min。

离子源为电子轰击电离源(electron impact，EI)；离子源温度 230 ℃；电子能量70 eV；接口温度280 ℃；质量扫描范围50～550 amu。

1.4数据分析

将检测的未知化合物(挥发性成分)与 NIST.11 library进行匹配，对匹配度大于800(最大值为 1 000)的鉴定结果予以确认，并以峰面积归一化法确定各化合物的相对含量。用Origin绘图软件对获得的总离子流图进行优化。

2结果与分析

由表1～3和图1～2可以看出，核桃树皮和树叶共含9类65种挥发性成分，分别是：萜烯类28种、烃类6种、芳香族化合物8种、醇类5种、醛类4种、酮类2种、酯类6种、醌类3种、杂环化合物3种。此外，核桃树皮和树叶均以萜烯类、醇类和芳香族化合物相对含量较高，其中萜烯类含量最高；烃类、酮类和酯类相对含量较低，其中核桃树皮烃类相对含量最低，树叶酮类相对含量最低。

由表1、表3和图1可以看出，核桃树皮挥发性成分主要包括9类36种，分别是：15种萜烯类，相对含量为43.371%；4种烃类，相对含量为1.043%；4种芳香族化合物，相对含量为13.871%；1种醇类，相对含量为17.372%；3种醛类，相对含量为1.575%；1种酮类，相对含量为1.137%；2种酯类，相对含量为1.307%；3种醌类，相对含量为8.795%；3种杂环化合物，相对含量为11.527%。说明核桃树皮萜烯类相对含量最高，醇类次之，烃类相对含量最少。核桃树皮中，挥发性成分含量最高的3种物质依次是：醇类桉叶油醇(相对含量 17.372%，CAS号：000470-82-6)、萜烯类左旋-β-蒎烯(相对含量12.312%，CAS号：018172-67-3)和芳香族化合物p-伞花烃(相对含量11.998%，CAS号：000099-87-6)；相对含量最低的3种物质依次是：醛类(E,E)-2,4-壬二烯醛(相对含量0.098%，CAS号：005910-87-2)、烃类正十四烷(相对含量0.100%，CAS号：000629-59-4)和萜烯类(3aS,3bR,4S,7R,7aR)-7-甲基-3-乙叉-4-异丙基八氢-1H-盐酸环戊醇乙胺酯[1,3]环丙烷[1,2]苯(相对含量0.113%，CAS号：013744-15-5)。

由表2、表3和图2可以看出，核桃树叶挥发性成分主要包括8类42种，分别是：22种萜烯类，相对含量为78.948%；2种烃类，相对含量为0.268%；4种芳香族化合物，相对含量为2.263%；4种醇类，相对含量为9.511%；2种醛类，相对含量为1.497%；1种酮类，相对含量为0.009%；5种酯类，相对含量为0.987%；2种醌类，相对含量为6.516%。说明核桃树皮萜烯类相对含量最高，醇类次之，酮类相对含量最低。核桃树叶中，挥发性成分含量最高的3种物质依次是：萜烯类1-石竹烯(相对含量20.477%，CAS号：000087-44-5)、萜烯类β-蒎烯(相对含量16.402%，CAS号：000127-91-3)和萜烯类(3aS,3bR,4S,7R,7aR)-7-甲基-3-乙叉-4-异丙基八氢-1H-盐酸环戊醇乙胺酯[1,3]环丙烷[1,2]苯(相对含量11.119%，CAS号：013744-15-5)；相对含量最低的3种物质依次是：酮类3-异丙基-5-甲基-3-环己烯酮(相对含量0.009%，CAS号：1000155-47-0)、酯类3-甲基丁酸己酯(相对含量0.023%，CAS号：010032-13-0)和烃类1-甲基-1-环己烯(相对含量0.024%，CAS号：000591-49-1)。

由表1、表2和表4可以看出，核桃树皮和树叶均含有的挥发性成分共4类13种，其中9种萜烯类，包括(1R)-(+)-α蒎烯(CAS号：007785-70-8；相对含量：树皮6.497%，树叶9.679%)、莰烯(CAS号：000079-92-5；相对含量：树皮0.188%，树叶0.125%)、左旋-β-蒎烯(CAS号：018172-67-3；相对含量：树皮12.312%，树叶1.264%)、萜品烯(CAS号：000099-85-4；相对含量：树皮4.920%，树叶0.242%)、异松油烯(CAS号：000586-62-9；相对含量：树皮4.419%，树叶0.163%)、α-荜澄茄油烯(CAS号：017699-14-8；相对含量：树皮0.174%，树叶0.544%)、1-石竹烯(CAS号：000087-44-5；相对含量：树皮3.939%，树叶20.477%)、(3aS,3bR,4S,7R,7aR)-7-甲基-3-乙叉-4-异丙基八氢-1H-盐酸环戊醇乙胺酯[1,3]环丙烷[1,2]苯(CAS号：013744-15-5；相对含量：树皮0.113%，树叶11.119%)、大根香叶烯(CAS号：023986-74-5；相对含量：树皮0.645%，树叶0.333%)。

表 1　核桃树皮的挥发性成分及相对含量

由表1、表2和表4可见，核桃树皮和树叶共有的13种挥发性成分中，还有1种醛类，反式-2-己烯醛(CAS号：006728-26-3；相对含量：树皮0.300%，树叶1.386%)；1种酯类，水杨酸甲酯(CAS号：000119-36-8；相对含量：树皮0.830%，树叶0.590%)；2种醌类，包括1,4-萘醌(CAS号：000130-15-4；相对含量：树皮0.431%，树叶0.361%)和胡桃醌(CAS号：000481-39-0；相对含量：树皮7.025%，树叶6.156%)。综上，核桃树皮挥发性成分相对含量中有41.794%与核桃树叶相同，核桃树皮挥发性成分种类中有36.111%与核桃树叶相同；核桃树叶挥发性成分相对含量中有52.436%与核桃树皮相同，核桃树叶挥发性成分种类中有30.952%与核桃树皮相同。

表 2　核桃树叶的挥发性成分及相对含量

续表 2　Continued table 2

表 3　核桃树皮和树叶的挥发性成分种类数及其相对含量

表 4　核桃树皮和树叶的相同挥发性成分

图 1　核桃树皮挥发性成分总离子流图

图 2核桃树叶挥发性成分总离子流图

Fig.2Total ion chromatogram of volatile components fromJuglansregiaL.leaf

3讨论

昆虫对植物挥发性物质的识别是一个复杂的过程。研究表明寄主挥发性物质中的多个活性成分以特定的浓度和比例形成的混合物对昆虫行为具有调节作用[1-2,21-24]，此外植物挥发性成分中还存在某些单个的挥发性活性成分，这些单个的成分能与其他活性成分相互作用，从而充当加强或抑制因子的作用[1-2,25-27]。植物释放的挥发性成分含量虽然受植物生理状况、虫害、环境因子、季节、叶片成熟度、机械损伤及空间分布的影响，但其各成分之间的比例却是很稳定的[25,28-30]。本研究通过顶空固相微萃取结合气相色谱-质谱联用技术，发现核桃树皮和树叶挥发性成分中萜烯类种类最多，酮类种类最少，萜烯类、醇类和芳香族化合物相对含量较高，烃类、脂类和酮类相对含量较低，这与很多研究结论相似。如李继泉等[31]研究发现复叶槭(Acernegundo)释放的挥发性物质多为萜烯类、醇类、醛类和芳香族化合物等；云斑天牛寄主野蔷薇(RosamultifloraThunb.)和杨树(Populussp.)释放的挥发性物质也多为萜烯类、醇类、醛类和芳香族化合物等[1]；此外，杨桦等[11]和梁潇予[2]也有类似发现。本研究发现，核桃树皮和树叶共含9类65种挥发性成分，其中核桃树皮9类36种，核桃树叶8类42种，所有挥发成分种类组成及比例即为核桃树皮及树叶化学指纹图谱，它们是诱导寄主昆虫的化学信号物质，能对寄主昆虫的定位、取食、交配和产卵等行为进行调节。另外，核桃树叶与树皮成分中，有4类13种相同，其中萜烯类9种，醌类2种，醛类和酯类各1种，且核桃树皮挥发性成分相对含量中有41.794%与核桃树叶相同，核桃树叶挥发性成分相对含量中有52.436%与核桃树皮相同，说明核桃树叶和树皮化学指纹图谱有重叠相似部分，其中以萜烯类最明显，这13种挥发性成分可能是对寄主昆虫行为具有调节作用的一般气味成分，但仍需生物检测等予以验证。其余的52种挥发性成分中，由于在核桃树皮和树叶中并非同时含有，因此可能存在特异性气味成分，这种特异性气味成分具有不同的标志且具有高度的特异性，因而对寄主昆虫定位等行为可能具有显著的影响，但所有成分仍需生物检测予以生物活性认证。

萜烯类物质是天牛定位寄主最常见最主要的物质[1-2]，如寄主苏格兰松(Pinussylvestris)的正己烷提取物中，α-蒎烯对北美家天牛(Hylotrupesbajulus)具有较强的引诱活性[32]；侧柏(Platycladusorientalis)树皮挥发油对双条杉天牛(Semanotusbifasciatus)成虫具有强烈引诱作用，而挥发油中含有α-蒎烯、β-蒎烯、α-侧柏烯、冬青油烯、α-月桂烯、柠檬烯等十几种萜烯类物质[33]；α-蒎烯、β-蒎烯和β-水芹烯对松墨天牛(M.alternatus)均有引诱活性，其中α-蒎烯活性最强[34]；3-蒈烯对两性成虫均有趋避作用[1]等。本研究发现，核桃树皮及树叶挥发性成分中含有种类最多和相对含量最高的烯萜类物质，且萜烯类物质中含有部分上述研究中的一些活性物质，暗示核桃树皮及树叶中萜烯类物质可能对云斑天牛具有引诱作用，但仍需通过触角电位试验和生物测定予以验证。此外，研究表明，植物挥发性成分中的醇类对天牛定位寄主具有重要作用，部分醇类物质与其他活性成分相互作用具有加强定位作用的功能[1-2]。例如诸葛飘飘[1]研究发现，顺-3-己烯醇和反-2-己烯醇对云斑天牛雄虫有明显的吸引作用，顺-3-己烯醇和3-戊醇对雌虫有明显的吸引作用，1-戊烯-3-醇对两性成虫均有趋避作用；王保新等[35]研究发现，(Z)-3-己烯-1-醇对未交配云斑天牛雌、雄虫可产生明显的引诱作用，芳樟醇则对两者具有明显的趋避作用；乙醇与单萜烯混用，在林间对松墨天牛等的引诱力远高于单独使用单萜烯的引诱力[34,36]；乙醇与甲醇体积比3∶1混合制作诱芯可在田间较好地诱捕咖啡灭字脊虎天牛(XylotrechusquadripesChevr)[37]。本研究发现，核桃树皮及树叶挥发性成分中存在相对含量较高的醇类物质，且醇类物质中含有部分上述研究中涉及的物质，暗示核桃树皮及树叶中的醇类物质可能对云斑天牛具有引诱作用，或具有增效或抑制作用，但也仍需通过触角电位试验和生物测定予以验证。最后，芳香族化合物一般对花天牛亚科(Lepturinae)具有引诱活性，如甲基苯甲酸酯、苯甲基醋酸酯、甲基苯甲酯、芳樟醇和丁子香酚等[1-2,32]，本研究发现，核桃树皮与树叶中也含有芳香族化合物，但其是否具有定位作用仍需进一步探讨。

通过顶空固相微萃取结合气相色谱-质谱联用技术，本研究发现，云斑天牛寄主核桃树皮和树叶中的挥发性物质成分及相对含量，即化学指纹图谱，不仅为揭示云斑天牛对寄主核桃的选择机制提供了理论依据，而且为筛选对云斑天牛具有生物活性的植物源引诱剂，实现对该虫的生态控制提供了理论指导，但挥发性成分中的何种成分对寄主云斑天牛具有生物活性，仍有待进一步研究。

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Volatile components in bark and leaf of host plantJuglansregiaL.ofBatoceralineolataChevrolat

ZHUO Zhi-hang1a,YANG Wei1a,XU Dan-ping1b,YANG Chun-ping1a,YANG Hua1a, LIU Chen-shan2

(1 aProvincialKeyLaboratoryofForestProtection,CollegeofForestry,bSichuanProvincialKeyLaboratoryofAgriculturalProductsProcessingandPreservative,CollegeofFoodScience,SichuanAgriculturalUniversity,Ya’an,Sichuan625014,China;2CollegeofAgriculture,ChengduVocationalCollegeofAgriculturalScienceandTechnology,Wenjiang,Sichuan611130,China)

Abstract:【Objective】 The volatile components in bark and leaf of host plant Juglans regia L.of Batocera lineolata Chevrolat were determined to explore the selection mechanism of Batocera lineolata Chevrolat on host plants and provide references for screening effective attractants of plant origin and ecological control of Batocera lineolata Chevrolat.【Method】 Headspace solid phase micro-extraction (HS-SPME) combined with gas chromatograph-mass spectrometry (GC-MS) was selected to determine volatile components in bark and leaf of Juglans regia L.【Result】 Bark and leaf of Juglans regia L.contained a total of 65 volatile components from 9 groups.The bark contained 36 volatile components from 9 groups including 15 terpenes,4 hydrocarbons,4 aromatic compounds,1 alcohol,3 aldehydes,1 ketone,2 esters,3 quinones and 3 heterocyclic compounds.The leaf contained 42 volatile components from 8 groups including 22 terpenes,2 hydrocarbons,4 aromatic compounds,4 alcohols,2 aldehydes,1 ketone,5 esters and 2 quinones.The bark and leaf shared 13 volatile components from 4 groups including 9 terpenes,1 aldehyde,1 ester and 2 quinones.The relative contents of terpene were the highest in both bark (43.371%) and leaf (78.948%).Hydrocarbons had the lowest content of 1.043% in bark,while both ketones (0.009%) and hydrocarbons (0.268%) were low in leaf.【Conclusion】 The volatile components in bark and leaf of host plant Juglans regia L.of Batocera lineolata Chevrolat included terpenes,hydrocarbons,aromatic compounds,alcohols,aldehydes,ketones,esters,quinones and heterocyclic compounds,among which terpenes had highest content while the contents of ketones and hydrocarbons were lower.

Key words:Juglans regia L. bark;Juglans regia L. leaf;HS-SPME;GC-MS;volatile components

DOI：网络出版时间:2016-04-0709:0010.13207/j.cnki.jnwafu.2016.05.028

[收稿日期]2014-09-19

[基金项目]国家自然科学基金项目(31270694)；四川农业大学“211”工程双支计划资助项目(00370101)

[作者简介]卓志航(1989-)，男，四川资阳人，博士，主要从事昆虫生理生化与分子生物学研究。 E-mail:zhuozhihang@foxmail.comE-mail:546756758@qq.com

[通信作者]杨伟(1964-)，男，四川雅安人，教授，博士生导师，主要从事森林昆虫学及资源昆虫学研究。

[中图分类号]S763.3

[文献标志码]A

[文章编号]1671-9387(2016)05-0205-10

网络出版地址:http://www.cnki.net/kcms/detail/61.1390.S.20160407.0900.056.html