有机物芳香性判断方法的探索

秦泽鑫

[摘要]本文提出了一种简易、快速判断有机物分子（或离子）芳香性的方法，并结合实例描述了应用此方法判断有机物芳香性的基本步骤，应用此方法对多种分子（或离子）中芳香性进行解析，所得结论与实际结果相一致，展示了该方法的有效性。

有机物芳香性是学生学习大学有机化学时一个非常重要的知识点，同时也是一个难点。在有机化学中，很少有一个概念像芳香性一样有如此高的引用频率，也很少有类似的概念能引起如此多的争议[1][2]。

“芳香”一词最早是用于形容一些有机物独特的气味，后来随着研究的深入，发现这些有机物具有特殊的稳定性，比如不能进行普通不饱和物的加成反应以及难以被氧化。

目前，通用的教材中均采用休克尔规则（Hükel Rule）来对有机物的芳香性进行判断。该规则虽然是公认的通用规则，但由于需要识记的要点较多及复杂，使学生在应用时很难掌握。所以，寻求一种简单又高效的规则，使学生快速且准确地判断有机物芳香性就显得十分重要。

1 问题的提出

最早发现具有芳香性的有机物是苯，后来随着科学研究不断发展，不仅是苯，还有稠环芳香烃、杂环甚至无机物都可能具有芳香性。由于芳香性判断的重要性，休克尔提出判断芳香性的基本规则：

（1） 离域的p轨道电子云中有4n+2个电子。

（2） 碳环骨架在同一个平面上。

（3） 环上每一个原子都有p轨道，或孤对电子都参与电子云的离域[1][2]。

学生对以上规则均表示出不同程度的困惑，集中在识记麻烦，解题时死板。……