有机化学备考策略

■陕西省安康市汉滨高级中学 方 弘

从近年高考化学试题来看,对有机化学部分重在考查基本知识和基本技能,涉及考点全面且主次分明,在化学概念和原理中突出对同系物、同分异构体、结构简式和官能团的考查;在元素和化合物中突出对烃的衍生物综合考查;在化学计算中重点考查通过相关数据的计算来推断并写出有机物的分子式和结构简式;在化学实验中则重在考查重要的有机反应条件、类型和机理。

一、有机化学命题特点

1.以结构式和反应流程图为切入口。

有机化学选择题主要是给出有机物的结构式,考查考生对相关物质结构、命名、官能团和反应的熟练程度。非选择题则是以反应流程图形式考查考生对基础知识的储备和应用。这种命题方式是符合有机化学学科特点的,因为有机物种类多,合成路线复杂,流程图将有机物的相互转变关系更明晰、更有效地反映出来,结构式对有机物的性质及相关信息亦能直观地显现出来。这种命题方式有利于考查考生获取并处理信息的能力和逻辑推理能力。

2.以生活素材和新材料为命题源。

取材于生活的命题更能体现出化学的价值。有机题设计背景贴近于生活,取材于生活。对考生来说做题也是增长见识的一种机会,这也是化学学科要求在内容体系中应增加STSE 内容的体现。

3.以元认知和信息整合力为考查点。

命制有机化学试题时,会将官能团和相关反应等知识点整合起来,要求考生有一定创新意识和综合运用能力。如从题给信息来处理一些新问题,考查信息迁移能力;从结构式推其同分异构体,考查空间想象能力和逻辑推理能力;从物质结构入手推其分子式或结构简式,考查逆向思维能力。这些知识和能力需要通过培养和参与才能具备,是新时期高考选拔人才的一个重要出发点。

二、备考策略

有机化学是化学学科的一个重要分支,和其他化学知识有着千丝万缕的联系,也有其独特的一面,如有机物结构复杂、有机反应的形式多样等,在进行有机化学复习时可考虑以下策略。

1.分块复习,突破知识要点。

复习时要立足考点,有的放矢,考点内容是学习中的重难点,故在复习时应花一定的时间来逐一突破,以求全面掌握。

(1)从同系物、同分异构现象入手突破有机化学概念。

在众多的有机化学概念中,唯有同系物和同分异构体具有纲举目张的作用,在复习同系物时对“结构相似”的理解很重要,它主要包括:官能团种类相同、官能团数目相同、官能团与其他原子连接方式相同。在复习同分异构现象时应注意同分异构的三种形式,即碳链异构、官能团异构及位置异构。

(2)从结构简式、同分异构体的书写入手突破有机化学用语。

有机物结构复杂,组成原子数目多,排列方式多样。这些显著特征便是结构简式和同分异构体确定和书写困难的原因。在复习时首先要明确分子式和结构简式的差别,其次应掌握常见的取代基名称及写法,多进行“见名写式”和“见式写名”的演练,即可达到高考的要求。在对同分异构体的复习时要注意两个顺序:①碳链异构—官能团异构—类别异构;②主链由长到短—由边到中—由整到散。另外,还可以尝试用一些新的方法,如定位移动法、对称换元法等,这些方法都有利于对有机化学知识的复习。

(3)从官能团入手突破有机化学反应。

官能团是有机反应的关键,抓住了官能团便打开了有机化学反应的大门,本考点的复习宜先熟悉各类物质的官能团的名称及形式,如羟基、醛基、羧基、酯基、硝基、氨基等。然后再归纳出相应的化学反应。目前高中化学要求掌握的有机反应主要有11 种,即取代、加成、加聚、缩聚、氧化、还原、脱水、酯化、消去、水解以及显色反应,要特别注意同一反应有可能归于两类反应,如实验室制乙烯的反应可归为消去反应也可归为脱水反应。另外,条件对有机反应有着很重要的作用,因此对每类反应的条件要求熟练掌握。

(4)从通式入手突破有机化学计算。

一般的考题都是给出分子量确定物质的分子式或结构式,这类问题只要熟悉各物质的通式和数学基本运算就不难了。如烷、烯、炔、苯的通式分别为CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n-6,所以只需要将分子量除以14 看余数即可,烃的衍生物与此相似。至于根据有机反应式进行的化学计算,我们可以利用物质的量及其相关知识加以解决。

2.综合复习,形成知识网络。

在作好分块复习的同时要将各块内容融合成有机知识网络,如可利用烃及烃的衍生物中各代表物为点,以相互转化的反应为线,来构建知识网络,也可以利用各类物质通式间的关系来组建知识网络。通过知识网络可以从宏观上把握各类物质的相互衍生关系,为制取物质和推断物质提供帮助。总之,零散的知识是不牢固的,唯有形成强大的知识网络才能更加牢固地掌握知识,增强解题能力。

3.强化训练,提高解题能力。

在复习中要通过做一定量具有代表性的习题,在解题的过程中培养能力。在强化训练时,应立足于高考试题特点,把握好试题的深度和广度,结合自身实际对原题做出恰当增删。题量宜精不宜多,通过一定量精选习题的强化,随着解题能力的不断提高,高考有机题将不再成为考生的难点。

三、典例点评

例1有机物P 是一种重要的药物合成中间体,可通过M 和N 在浓硫酸作用下合成,下列有关说法错误的是( )。

A.有机物N 的分子式为C10H14O2

B.有机物M 分子中所有原子可能处于同一平面

C.M、N、P均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.1 mol有机物P最多能与6 mol氢气发生加成反应

解析:由有机物N 的结构简式可知,其分子式为C10H14O2,故A 项正确。与碳碳三键直接相连的原子处于同一直线,与双键相连的原子共平面,单键可以旋转,则有机物M分子中所有原子可能处于同一平面,故B 项正确。M、N、P中含有碳碳三键或碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C 项正确。有机物P 分子中的2 个碳碳双键、1 个碳碳三键和酮羰基均可与氢气发生加成反应,但酯基中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应,则1 mol有机物P 最多能与5 mol氢气发生加成反应,故D 项错误。

答案:D

例2米那普仑(Milnacipran)中间体G 是合成抗抑郁药的重要药物之一,合成路线如下。

已知:—CN 水解生成—COOH。

回答下列问题:

(1)下列说法不正确的是______。

A.区别A、B可用酸性KMnO4溶液

B.化合物E 只有1个手性碳原子

C.化合物G 的分子式为C11H11O2Br

D.F→G 的反应类型为加成反应

(2)G 中的含氧官能团名称为______;写出F的结构简式:______。

(3)写出D→E 的化学方程式:______。

(4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不包括立体异构):______。

①能与NaHCO3反应;

②属于苯的三取代物,有两个相同取代基,且不含甲基;

③核磁共振氢谱中有5 组峰,且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1。

解析:苯(A)在氯化铝作用下与一氯甲,甲苯烷发生取代反应生成甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C,根据D 的结构简式及C 的分子式可知,氯气在甲基上取代,C 的结构简式为根据合成路线可知D →E 转化过程中,开环后与D 发生反应生成E,E在给定条件下转化为F,结合F 的化学式C11H10O2,则F 的结构简式为,F开环与HBr继续反应生成G。

(1)A 为苯,不能使酸性KMnO4溶液褪色,而B 为甲苯,能使酸性KMnO4溶液褪色,A 项正确。化合物E 为,分子中含有2 个手性碳原子,用“*”标出),B项错误。根据G 的结构简式可知其分子式是C11H11O2Br,C 项正确。F→G是开环与HBr发生取代反应生成,D 项错误。

(2)G 中的含氧官能团名称为羧基;根据分析可知,F的结构简式为

(4)与F 互为同分异构体,分子式为C11H10O2,能与NaHCO3反应,说明含有羧基;属于苯的三取代物,有两个相同取代基,且不含甲基,从分子式上可知分子中含7个不饱和度,苯环中含4个不饱和度,—COOH 中含1个不饱和度,剩余4个C中有2个不饱和度,应该为2个—CH═ CH2。则其结构简式可以是 (—COOH 的位置用数字标出):,共6种;核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1,说明对称性好,结构简式有

答案:(1)B、D

四、考题前瞻

A.该物质中含有4种官能团

B.该物质中含有1个手性碳原子

C.该物质可以发生消去、氧化、加成等反应

D.1 mol该物质与足量NaOH 溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH

2.药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合征(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H 是合成替卡格雷的重要中间体,其合成路线如下。

已知:①R1X(X=—Cl或—Br)

回答下列问题:

(1)A 的化学名称为_______。

(2)B→C的化学方程式为_______。

(3)D 的结构简式为_______,E→F 的反应类型为_______。

(4)试剂X 为一溴代物,则X 的结构简式为_______。

(5)试剂Y 中含氧官能团的名称为,Y 中手性碳的个数为_______。

(6)为了探究C→D 的反应机理,某同学查阅资料发现:C→D 分两步,第一步发生取代反应,机理类似酯的水解反应,得到链状M;第二步M 成环得到D,M 的结构简式为_______。

答案:1.D

2.(1)2-氯乙酸