点击烃和卤代烃热点考查方式

■陕西省永寿县中学 马亚楼 杨明锋

烃和卤代烃是高中化学中一类重要的有机化合物,也是每年高考必考内容,其试题常考常新,但考查的内容相对固定,其考查的内容主要有以下几类。

一、考查命名

例1烷烃的命名正确的是( )。

A.4-甲基-3-丙基戊烷

B.3-异丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.2-甲基-3-乙基己烷

解析:本题主要考查物质的命名,根据系统命名法可知,选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷。

答案:D

评注:此题考查烷烃的命名,为高频考点,侧重双基的考查,题目难度不大,解题的关键是明确有机物的命名原则,然后结合有机物的结构特点灵活运用即可。

二、考查组成、结构和性质

例2下列说法错误的是( )。

A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷

D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

解析:本题主要考查有机物的性质。乙烷性质比较稳定,一般不与酸发生反应,A 项错误。聚乙烯可以用作食品包装材料,乙烯是生产聚乙烯的原料,B 项正确。乙醇与水以任意比互溶,是因为乙醇含有羟基,可与水分子间形成氢键,C 项正确。乙酸和甲酸甲酯分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D 项正确。

答案:A

评注:本题考查有机物的相关性质,平时注重基础知识积累的话,即可顺利解答,题目比较简单。

例3已知异丙苯的结构简式为,下列说法错误的是( )。

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯为同系物

解析:该题主要考查有机物分子中的官能团及其结构。由有机物结构简式可知有机物的分子式为C9H12,A 项正确。异丙苯和苯均为分子晶体,异丙苯的相对分子质量比苯大,故分子间作用力强与苯,沸点比苯高,B项正确。苯环为平面结构,但侧键中存在四面体结构,异丙苯中碳原子不可能都处于同一平面,C项错误。异丙苯和苯的结构相似,分子组成上相差3个CH2原子团,互为同系物,D 项正确。

答案:C

评注:本题考查有机物的结构和性质,侧重考查考生的分析能力,注意把握有机物的结构和官能团的性质。

例4在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如表1所示。

表1

下列说法不正确的是( )。

A.该反应属于取代反应

B.甲苯的沸点高于144 ℃

C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

解析:本题主要考查芳香烃、烃基和同系物的性质、反应类型等知识。甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得,故属于取代反应,A 项正确。甲苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,B 项错误。苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分离,C 项正确。因为对二甲苯的熔点较高,将温度冷却至-25 ℃～13 ℃,对二甲苯形成固体,从而可将对二甲苯分离出来,D 项正确。

答案:B

评注:本题涉及物质的分离和提纯、有机物的反应类型、熔沸点高低比较,考查考生根据表格的数据分析解决问题的能力,难度不大。

例5合成导电高分子化合物PPV 的反应为:

下列说法正确的是( )。

A.PPV 是聚苯乙炔

B.该反应为缩聚反应

C.PPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同

解析:本题主要考查有机物的结构和性质。解题时根据反应方程式可知PPV 由对二碘苯与发生缩聚反应生成,与苯乙炔、苯乙烯的加聚产物不同,根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔,A 项错误。该反应除产生高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,B项正确。PPV 与聚苯乙烯的重复单元不相同,C 项错误。该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环,都可以与氢气发生加成反应,故 1 mol最多可以与5 mol氢气发生加成反应,D 项错误。

答案:B

三、考查反应类型

例6下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )。

A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

解析:本题主要考查有机反应中的加成反应。根据所学知识可知,有机物分子中含碳碳双键、C═ O 键、—CHO 及苯环的物质可发生加成反应,特别注意—COOH 不能发生加成反应。乙烯可以发生加成反应,乙醇无不饱和键不能发生加成反应,A 项错误。苯是6 个碳碳键完全等同的化学键,一定条件下和氢气发生加成反应,氯乙烯分子中含碳碳双键,可以发生加成反应,B 项正确。乙酸分子中羰基不能发生加成反应,溴乙烷无不饱和键不能发生加成反应,C 项错误。丙烯分子中含碳碳双键,能发生加成反应,丙烷为饱和烷烃不能发生加成反应,D 项错误。

答案:B

评注:本题考查有机物的性质、反应类型,理解加成反应的实质是解题的关键。

四、考查同分异构体的判断

例7分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )。

A.7种 B.8种

C.9种 D.10种

解析:本题主要考查有机化合物的同分异构现象。C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法,先确定碳骨架,再确定Cl的位置:,可知C4H8Cl2共有9种同分异构体。

答案:C

评注:本题考查有机物的同分异构体的书写,难度不大,二氯代物的同分异构体常采用“定一移一”法解答,注意重复情况。

例8轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯与苯( )。

A.均为芳香烃 B.互为同素异形体

C.互为同系物 D.互为同分异构体

解析:轴烯与苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体。

答案:D

评注:本题考查同分异构体的判断,注意把握同分异构体、同系物、同素异形体等概念是解题的关键。

五、烃和卤代烃性质的综合应用

例9端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E 的一种合成路线。

回答下列问题:

(1)B的结构简式为_____,D 的化学名称为_____。

(2)①和③的反应类型分别为_____、_____。

(3)E 的结构简式为_____。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_____mol。

(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3 种的结构简式:_____(任意三种)。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线:_____。

解析:该题主要考查有机物的合成与推断。解题时运用所学的有机化学反应原理,结合题给信息即可解答。由B 的分子式、C的结构简式可知B 为,则A 与氯乙烷发生取代反应生成B,故A 为。对比C、D 的结构可知C 脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应。D 发生信息中的偶联反应生成E为。

(2)由题意可知①和③的反应类型分别为取代反应、消去反应。

(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,可能的结构简式为

答案: