对有机化学基础实验相关问题改进方法的探索

陈翠平

（江门中医药学校，广东 江门 529000）

有机化学基础实验是中学或中职阶段很重要的实验内容，在教学过程中，笔者发现有关问题值得探究。现就几个问题谈点改进的措施和方法。

1 简单玻璃工的操作

教材（人民卫生出版社出版的《有机化学》）设计了玻璃管的切割、弯曲、拉细的操作，从书上的插图，学生可直观地了解到操作步骤，但由于学生是第一次接触这个实验，对文字说明没有概念，也没有心得体会，不知道应该注意什么，因此，初次尝试，很少有学生能成功。结合实际，笔者重点补充了以下几点。

（1）酒精喷灯使用的注意事项（从安全角度出发有必要讲解清楚，讲解内容可以参考酒精喷灯使用说明书）；

（2）切割时，三角锉刀只能朝一个方向用力；

（3）弯曲时，管径普遍变窄。这时笔者提醒学生将欲弯曲的玻璃管装满干砂或干土，并顿实，使管内不留空隙，然后用纸或橡皮塞将两端堵紧，以防加工过程中内容物漏出；加热，并不停转动，待管加热到微软时，离开火焰，迅速弯管，可做成所需角度。这样做成的弯管管径才能保持原样。

（4）拉细玻璃管时，加热使玻璃管变黄变软后，两手保持平稳，不要转动（这里与课本的步骤有出入），一只手不动，另一只手平衡拉伸，手不颤抖，就能够拉出均匀的毛细管。

2 烃的性质

教材中先安排了烃的制备实验，然后才是性质实验，因课时限制，一次课的时间学生很难保质保量地完成本次实验，并且在学生操作不熟练的情况下，还有一定的危险性。为此，我们做性质实验时，不用甲烷和乙烯气体，而是采用石油醚（或石蜡）代替烷烃，用松节油（或煤油）代替烯烃与高锰酸钾溶液反应，一样达到实验效果，且操作简单、方便。此外，为了增强实验的趣味性，让学生把实验与生活相联系，告诉学生乙烯使植物呼吸旺盛，代谢加快，能作为催熟剂。比如，你买的香蕉或猕猴桃还不够熟，可以将一个苹果与香蕉或猕猴桃用塑料袋装在一起，封好口，第二天，香蕉或猕猴桃就可以吃了，这其中就有乙烯的功劳。可让学生做对比实验来验证。此外还可以向学生介绍四氯乙烯可作为干洗剂，但它有中等毒性，需谨慎使用。

3 常压蒸馏与沸点的测定

很多中职生在初中阶段没有动手做过实验，所以在做本次实验时，常常手忙脚乱，很容易损坏仪器，特别易打破温度计，造成环境污染，且由于课堂时间有限，学生很难取得满意的效果。于是，我们先让学生自制蒸馏水，不用温度计测量沸点，把酒精灯改成电炉，也不用水浴，直接用平底烧瓶加热。待蒸馏水制备成功，学生也掌握基本操作了，而且消除了紧张心理，再用有机试剂或中草药来练习常压蒸馏的操作，这样基本上都能顺利完成实验。

4 醇和酚的化学性质

苯酚与碳酸钠的反应，按照教材提供的操作步骤，看不到明显的实验现象。从理论上分析，苯酚是有一定酸性的，碳酸钠有一定碱性，所以苯酚和碳酸钠能发生反应，但是因为碳酸氢钠比苯酚的酸性要强，因此苯酚不能与碳酸氢钠发生反应，所以苯酚与碳酸钠的反应生成物是苯酚钠和碳酸氢钠，反应式如下：

C6H5OH+Na2CO3=C6H5ONa+NaHCO3

实验改进：在两支苯酚乳浊液试管中，分别加入一定量的晶体碳酸钠和晶体碳酸氢钠，振荡片刻，观察到碳酸钠溶解，苯酚乳浊液变清的现象，放置使之冷却，再观察，反应混合物仍然是澄清的，而另一支不溶解，没反应现象。

结论：苯酚能与晶体碳酸钠或饱和碳酸钠溶液反应，生成苯酚盐，放置冷却是为了排除由于碳酸钠溶解使溶液温度升高而造成苯酚溶解度增大的可能（晶体碳酸钠溶解时，放热现象并不明显）。

此外，还可以向学生介绍乙醇即熟知的酒精，我们喝的白酒、红酒的包装瓶上都有酒精度的标示。酒精挥发性强，可以帮助降温，还可以消毒。喝醉了，可以多吃水果解酒。酒精还是可再生能源，性能比汽油好，排放的二氧化碳少，对环境污染小。可以利用植物的果实或秸秆通过发酵来制取酒精。

5 醛和酮的化学性质

教材中醛酮与亚硫酸氢钠的加成反应，是将醛酮样品滴入亚硫酸氢钠饱和溶液，但反应现象不明显。我们将亚硫酸氢钠饱和溶液和乙醛加入试管后剧烈振荡，然后置于冰水中，就可看到沉淀析出。配制亚硫酸氢钠饱和溶液时应注意，要先配成100ml 40%的亚硫酸氢钠溶液，然后在此溶液中加入无水乙醇25ml，这样才能得到亚硫酸氢钠饱和溶液。

醛和酮与2，4-二硝基苯肼的反应，教材中写明要水浴，而在实际操作中即使不用水浴，反应现象也非常明显。

乙醛的银镜反应。由于乙醛容易聚合，故乙醛试剂出厂时都加入了稀酸，以防乙醛的聚合，但聚合现象仍不能完全消除，只是减弱而已。聚合后的三聚体不溶于水，比重较小，使整个乙醛溶液分为两层，可用分液漏斗将两液层分开，取下层溶液来做银镜反应实验。由于乙醛试剂显酸性，所以在做银镜反应实验前要先用氢氧化钠溶液中和，使乙醛溶液呈中性或微碱性，才能保证银镜反应成功。

改进方法：由于银镜反应的成功条件比较苛刻，需要试管非常干净，而学校平行班级多，教师或实验员虽然每次要求学生及时处理好试管，可是效果仍不理想，而且用于银镜反应的试管要用硝酸才能洗净。所以，如果只是为了验证醛基有银镜反应，可用葡萄糖代替乙醛，只需要微热马上就可看到很漂亮的银镜。此反应不需要太讲究实验条件，很方便，而且这也是工业制镜的方法，让学生了解一下更好。

6 羧酸的化学性质与乙酸乙酯的制备

在脱羧反应中，要用石灰水验证二氧化碳气体的生成，由于石灰水不饱和容易导致倒吸，且熟石灰的溶解度很小，所以通常饱和石灰水的浓度质量分数会小于0.17%（20℃时的溶解度）。可以在配制石灰水时，加入少量食盐（食盐对熟石灰有增溶效应），大大提高熟石灰在水中的溶解度，配制出高浓度的饱和石灰水。

在乙酸乙酯的制备实验中，学生有时看不到现象，或是很快看到产物，而该产物只是提前蒸发出来的副产物。按以下步骤实验可做得比较完美。

配制反应物：在大试管中加入3ml乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2ml浓硫酸，轻轻振荡试管，使之混合均匀，当混合物温度下降到室温后，再加入2ml冰醋酸。注意浓硫酸不宜最后滴加，否则在滴加浓硫酸的过程中乙醇和乙酸会大量挥发或过早发生反应，使最后观察不到现象。

为了防止挥发，开始不要加热到沸腾，先用酒精灯小火控制在液体不沸腾的情况下加热5分钟，使乙醇和乙酸充分反应，再加热使之微微沸腾，持续一段时间后，将乙酸乙酯蒸出，当反应物剩下1/3时停止加热。为了方便观察产物的生成，在碳酸钠溶液中滴加2滴酚酞，显红色后，在红色溶液的上层会清晰看到无色透明的液体。

7 萃取

教材中一直把苯、四氯化碳作为有机萃取剂，然而，苯有强毒性，是致癌物质。四氯化碳对人体也有危害，轻度中毒一般表现为头痛、疲倦、食欲不振等，若在高浓度环境中急性中毒，会严重损伤心脏、肝脏和肾脏功能；另外，它还是消耗臭氧层的罪魁祸首之一[1]。

从萃取实验的教学目的来看，萃取只是一种定性实验，不需要进行定量分析，也没必要考虑萃取率，因此，只要选择的萃取剂达到萃取效果就可以，这样有利于环保，故可选择低毒或无毒的有机溶剂作萃取剂。

根据学校实验室现有的有机溶剂，我们选择了乙酸乙酯作萃取剂，因为它是低毒物质。针对萃取实验内容，分别用四氯化碳、乙酸乙酯进行了对比实验，结果见表1。

表1 四氯化碳、乙酸乙酯萃取实验比较

实验结果表明，用乙酸乙酯作萃取剂效果优于四氯化碳，而我们一般不再考虑用苯作萃取剂。

8 糖类化合物的性质

教材中关于淀粉遇碘的颜色反应，只有现象，没有具体的解释。经查阅资料，我们获悉直链淀粉与碘反应呈蓝色，支链淀粉分子量比直链淀粉大得多，不溶于热水，约占淀粉的80%～90%，与碘反应呈红棕色。

淀粉与碘的显色深浅不仅与碘和淀粉的浓度有关，还和碘离子（配制碘水时，加入少量碘化钾助溶形成）的含量有关。碘离子含量多的显色反应颜色较深，向紫色偏移。碘与淀粉的作用是先由I2和I-作用生成I3-，然后I3-进入直链淀粉的螺旋圈中形成蓝色配合物，从而影响了吸光度，并且当I-量增加到一定值时，吸光度发生了偏移，更偏向于吸收长波，所以有紫色出现。当升高温度时，配合物受热分解，蓝色消失；当温度恢复到室温时，蓝色再次出现，只是颜色变淡了，这是因为一方面升高温度使淀粉的水解加剧，淀粉量减少，另一方面碘受热挥发，单质碘减少，这些都使颜色变淡。

此外，淀粉的水解通常都需要水浴，反应时间较长，可以改为以下操作：用药匙加绿豆体积大小的淀粉粉末放在点滴板的空穴中，并滴入1滴水，搅拌2秒钟。小心滴入6～7滴浓硫酸的同时不断搅拌15秒钟，可看到糊状物变成透明米黄色或无色透明黏稠状液体。滴入1滴硫酸铜溶液，产生砖红色氧化亚铜沉淀，最后迅速滴入30%氢氧化钠的同时不断搅拌。

结果评估：改进后的实验中浓硫酸溶于水放出的热量和被中和时放出的热量足以满足反应体系所需要的热量，使反应顺利完成，所以不需要水浴加热或直接加热。改进后的实验只用25～30秒即可完成，而且成功率很高。

注意事项：淀粉用量要适当，浓硫酸要适当过量，才能保证不用水浴加热也能完成实验。加入浓硫酸后的搅拌过程就是淀粉的水解过程，所以时间不要太短。时间太短，水解不完全，时间太长会使反应体系散失的热量过多，最后得不到砖红色沉淀。

9 蛋白质盐析实验

由于蛋白质的氨基酸分子中同时含有氨基和羧基，这些氨基和羧基的离子化程度不同，并且数量也不同，因此，蛋白质溶液可能存在一定的酸碱性，实验所用的蛋白溶液pH为8，显弱碱性。盐析效果明显的是硫酸铵饱和溶液，因为它呈弱酸性，溶解度很大，溶液中离子浓度大。如果加入盐酸或硫酸，会使蛋白质变性，而磷酸不会使其变性。加入4mol/L的磷酸溶液1滴盐析更快。

注意事项：一是盐溶液一定要饱和，低浓度的盐溶液不但水合力弱，难夺取蛋白质分子的水化层，还会促进蛋白质的溶解，且盐中的离子与蛋白质分子结合在一起难以沉淀。二是蛋白质溶液不能太稀，一般用一个鸡蛋清配成50ml溶液，用4层纱布过滤即可。

实践出真知。实验问题只有在实际操作过程中才能得到合理解决，以上一些做法和看法，供同行参考。

[1]满旭，陈运秀.对高中化学实验使用有机萃取剂的建议[J].化学教学，2008（6）:9.